Acétate de linalyle

Commentaires et anecdotes :

En comparaison au Propionate de linalyle, l'Acétate de linalyle est plus représentatif de la Bergamote HE dans son aspect agreste et lavandé.
Le seuil de détection de l'Acétate de linalyle est relativement élevé, en comparaison à bien d'autres molécules utilisées dans les parfums.

Stabilité :

Les acétates sont susceptibles de former de l'acide acétique en stabilité. L'Acétate de linalyle est le plus instable des acétates.

Utilisation :

L'Acétate de linalyle est utilisé dans les accords de bergamote et de lavande. Apport d'une fraicheur marquée dans les parfums chyprés (accompagné de patchouli, mousse de chêne et ciste entre autres) et ambrés (accompagné de notes balsamiques et vanillées).

Découverte :

Donnée indisponible.

Isoméries :

L'Acétate de linalyle utilisé en parfumerie est un mélange racémique de ses deux énantiomères (R) et (S). Tous deux ont une odeur proche. L'Acétate de géranyle, l'Acétate de néryle, l'Acétate de terpényle et l'Acétate d'isobornyle ont des isomères de constitution de l'Acétate de linalyle. Cependant, les deux premiers sont réminiscents de la poire et de la rose, l'Acétate d'isobornyle est réminscent du pin, et l'Acétate de terpényle possède aussi une odeur de Bergamote HE, mais plus fruitée-bonbon.

Précurseurs de synthèse :

L'Acétate de linalyle n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Présence dans la nature :

L'Acétate de linalyle est le composant majoritaire de la Bergamote HE, tant il y est présent à 30 à 40% environ. Ainsi, il peut en être isolé pour obtenir de l'Acétate de linalyle naturel. Par ailleurs, une acétylation de la Lavande HE et du Petitgrain Bigarade HE peuvent permettre de les enrichir en Acétate de linalyle, tant elles contiennent un fort taux de Linalol. On parle alors d'Acétate de linalyle hémisynthétique. L'Acétate de linalyle peut aussi en être retiré par distillation fractionnée pour en produire à l'état naturel.

Voies de synthèse :

L'Acétate de linalyle est obtenu synthétiquement par une réaction d'estérification entre le Linalol et l'acide acétique ou l'anhydride acétique, en milieu acide. Le Linalol est lui-même synthétisé en deux étapes à partir du Myrcène. L'Acétate de linalyle peut être synthétisé lui aussi en deux étapes à partir du Myrcène, en y effectuant une addition d'acide chlorhydrique, catalysée par du chlorure de cuivre II. La seconde étape consiste à fair réagir l'acide acétique sur le produit intermédiaire obtenu, en présence d'acétate de sodium et de dichlorométhane.