Citral

Commentaires et anecdotes :

Le Citral est l'un des 26 allergènes de la parfumerie.

Stabilité :

Peut former un diéthylacétal en stabilité.
Par ailleurs, les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.
Très instable dans la majorité des produits parfumés, hors shampoings, après-shampoings, savons et autres produits neutres.

Utilisation :

Le Citral est utilisé dans des notes hespéridées et surtout celles de citron. Peut être mélangé au D-Limonène pour une facette ''bonbon''. Apporte un côté frais au gingembre et nuance la facette camphrée de la cardamome.

Découverte :

Découvert en 1889.

Isoméries :

Le Citral est en réalité un mélange de deux molécules : le Géranial et le Néral, à l'odeur similaire. Tous deux sont énantiomères, tant le Citral contient une double liaison. Ainsi, le Géranial est l'isomère trans (E) et le Néral est l'isomère cis (Z) du Citral. Tous deux peuvent être séparés par ajout de sels d'hydrogénosulfites dans le milieu. Cela permet de les séparer pour les reconvertir en leur forme initiale ensuite. L'Isocyclocitral® et le Camphre sont des isomères de constitution du Citral. L'Isocyclo citral possède une odeur aussi hespéridée, mais est plus vert et plus terreux.

Précurseurs de synthèse :

Le Citral est un aldéhyde insaturé, capable de former de nombreux composés d'intérêt organoleptique ou pour d'autres applications. Il peut par exemple faire l'objet de condensations de la fonction aldéhyde avec une autre fonction carbonyle, ou encore être cyclisé, ou même polymérisé. Par ailleurs, une hydrogénation du Citral mène à du Géraniol, du Citronellol ou du 1,3-diméthyl octan-1-ol. Il est aussi à l'origine de la synthèse des pseudoionones, par condensation avec un groupe méthylène actif. Ces composés peuvent alors permettre d'obtenir des ionones (Alpha-ionone, (E)-Béta-ionone) ou des vitamines (vitamine A par exemple). Enfin, le Citral peut former une base de Schiff par réaction avec l'Anthranilate de méthyle ou l'Indole par exemple.

Présence dans la nature :

Plusieurs huiles essentielles sont dites ''huiles essentielles à Citral''. La Citronelle HE peut en contenir jusqu'à 85%, La Litsea Cubeba HE jusqu'à 75% et la Verveine HE jusqu'à 40% environ. Le Citral peut donc être obtenu à l'état naturel à partir de ces huiles essentielles.

Voies de synthèse :

La production synthétique du Citral prend plusieurs formes. Une déshydrogénation en phase vapeur, catalysée par du cuivre, permet d'obtenir du Citral à partir de Géraniol ou d'un mélange de Géraniol et de Nérol. Une autre voie de synthèse est faite à partir du Déshydrolinalol (Linalol contenant une fonction alcyne à la place d'un alcène), simplement en le mettant en présence d'un catalyseur au vanadium tel que l'orthovanadate de sodium.