Indole

Commentaires et anecdotes :

Stabilité :

Peut former des bases de Schiff en réagissant avec les aldéhydes notamment. L'Indole est ainsi responsable de nombre de problématiques de coloration dans les concentrés de parfum et dans les eaux de toilette, entre autres.

Utilisation :

L'Indole est à utiliser dans les reconstitutions de jasmin, de rose et de néroli par exemple. Plus généralement utilisé pour apporter du caractère et une facette animale à tous types d'accord.

Découverte :

1869

Isoméries :

L'Indole n'a pas d'isomère utilisé en parfumerie.

Précurseurs de synthèse :

L'Indole peut former une base de Schiff avec plusieurs aldéhydes et cétones comme le Citronellal, la Dihydrojasmone ou l'Hydroxycitronellal entre autres. Ces bases de Schiff sont utilisées en parfumerie. Il peut aussi former plusieurs esters en réaction avec des acides carboxyliques.

Présence dans la nature :

L'Indole est présent dans le Jasmin Absolue Egypte (et autres origines), la Narcisse Absolue et la Fleur d'Oranger Absolue entre autres, et peut donc en être extrait à l'état naturel. La production à l'état naturel d'Indole, restant la principale voie de production de cette molécule, est faite par distillation fractionnée du goudron de houille, résultant de la pyrolyse de certains bois. La fraction permettant de récupérer l'Indole est celle obtenue pour une température entre 220 et 260°C.

Voies de synthèse :

L'Indole est un composé de la famille des pyrroles. Ces molécules peuvent être synthétisées de plusieurs manières. Dans le cas de l'Indole, une synthèse de Pall-Knorr est la plus adaptée. Cette réaction consiste ici à faire réagir le 2-(2-oxocyclohex-3,5-dienyl)acétaldéhyde avec l'ammoniaque. Bien d'autres voies de synthèse existent spécifiquement pour ce composé, comme la synthèse de Bischler-Möhlau, celle de Reissert ou celle de Madelung entre autres.