Hydroxycitronellal
Laurinal® ; Cyclosia® ; Cyclosia Base® ; 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal ; Citronellal hydrate ; Citronellaldehyde ; Oxydihydrocitronellal ; Hidroxycitronellal ; 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal ; Lily aldehyde ; Muguet synthetic ; Muguettine principle ; Oxdihydrocitronellal
Crédits photo: ScenTree SAS
Général
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N° CAS : : 107-75-5
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N° EINECS : 203-518-7
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N° FEMA : 2583
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Densité : 0,942
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Optical rotation : Lorem Ipsum
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Allergènes : Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.
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Refractive Index @20°C : Lorem Ipsum
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Tenue : Coeur
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Gamme de prix : €€
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Aspect : Liquide incolore
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N° FLAVIS : 05.012
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N° JECFA : 611
Informations dédiées aux ingrédients synthétiques
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Acide Value : Lorem Ipsum
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Point d'ébullition : 257°C
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Seuil de détection : Donnée indisponible.
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Formule brute : C10H20O2
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Log P : 1,42
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Masse molaire : 172,27 g/mol
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Point de fusion : Donnée indisponible.
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Point éclair : 113°C
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Pression vapeur : Lorem Ipsum
Utilisations
Commentaires et anecdotes :
L'Hydroxycitronellal est l'un des 26 allergènes de la parfumerie. Il est par ailleurs règlementé par l'IFRA. Il tend donc à être remplacé par le Florol®, non règlementé.
Utilisé pour la première fois en 1912, dans Quelques fleurs de Houbigant.
Stabilité :
Peut former un diéthylacétal en stabilité.
Par ailleurs, les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.
Liquiéfie les bases de gel douche.
Utilisation :
L'Hydroxycitronellal est utilisé dans des notes florales-fleurs blanches : muguet, lys, lilas. Est de plus en plus restreint d'utilisation.
Découverte :
Découvert en 1905.
Isoméries :
L'Hydroxycitronellal possède un carbone asymétrique, donnant naissance à deux énantiomères possibles, à l'odeur néanmoins similaire. Le Florol® est un isomère de constitution de l'Hydroxycitronellal. Tous deux sont utilisés notamment dans des reconstitutions de muguet. Le Florol® a cependant tendance à remplacer l'Hydroxycitronellal dans les formules, tant il n'est pas règlementé.
Précurseurs de synthèse :
L'Hydroxycitronellal est précurseur de la synthèse de l'Aurantiol (Schiff Base), par réaction avec l'Anthranilate de méthyle.
Présence dans la nature :
L'Hydroxycitronellal n'est pas disponible à l'état naturel.
Voies de synthèse :
L'Hydroxycitronellal peut être synthétisé à partir de plusieurs réactifs différents. A partir du Citronellal en milieu acide, puis par réaction avec le carbonate de sodium, le produit final peut être obtenu. A partir du Citronellol, une réaction d'hydrolyse acide en présence d'acide sulfurique permet d'obtenir un diol, capable de subir une déshydrogénation catalysée par du cuivre et du zinc par exemple. Cette méthode offre un grande pureté et un très bon rendement. A partir du Myrcène, une réaction avec une dialkylamine permet de synthétiser, après une hydrolyse acide, la dialkylamine de 7-hydroxygéranyl. Après celà, la présence de palladium(II)-phosphine en quantité catalytique permet de déplacer la double liaison de l'intermédiaire, pour obtenir un composé appelé énamine. Une dernière hydrolyse acide de ce composé permet d'obtenir l'Hydroxycitronellal.
Réglementation & IFRA
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IFRA 51th : Ingrédient réglementé IFRA
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Type de restriction : RESTRICTION
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Cause de la restriction : DERMAL SENSITIZATION
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Amendement : 49
- Dosage limite recommandé :
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Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5A Cat.5B Cat.5C Cat.5D Cat.6 0,38 % 0,11 % 2,3 % 2,1 % 0,53 % 0,53 % 0,53 % 0,53 % 1,2 % Cat.7A Cat.7B Cat.8 Cat.9 Cat.10A Cat.10B Cat.11A Cat.11B Cat.12 4,3 % 4,3 % 0,22 % 4,1 % 15 % 15 % 8,2 % 8,2 % No Restriction
Commentaires :
This ingredient is part of the Schiff base (Hydroxycitronellal-Indole (or Indolene 50%) - N°CAS : 68527-79-7) and induces the application of IFRA regulations for 63,5% of the Schiff base usage. This ingredient is part of the Schiff base (Hydroxycitronellal methyl anthranilate (or Aurantiol, Aurantium, Aurantoin) - N°CAS : 89-43-0) and induces the application of IFRA regulations for 56,4% of the Schiff base usage. Please also refer to the IFRA Annex II for more information
