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Alpha-ionone

α-Irisone® ; (E)-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-one ; Alphaline 70 ; 4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one ; Trans-alpha-cyclocitrylidene acetone ; Ionanthem ; (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)but-3-en-2-one

Alpha-ionone (N° CAS 127-41-3)​

Crédits photo: ScenTree SAS

Entreprise Nom de l'ingrédient ID Naturalité Pureté Nom latin Partie Traitée Origine Géographique Certifications Commentaires MOQ
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Ionone Alpha - 30 Gr - - - - - - more -
Information Générales

Général

  • N° CAS : : 127-41-3

  • N° EINECS : 204-841-6

  • N° FEMA : 2594

  • Densité : 0,927

  • Optical rotation : Lorem Ipsum

  • Allergènes : Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.

  • Refractive Index @20°C : Lorem Ipsum

  • Tenue : Coeur/Fond

  • Gamme de prix : €€

  • Aspect : Liquide incolore

  • N° FLAVIS : 07.007

  • N° JECFA : 388

Informations dédiées aux ingrédients synthétiques

  • Acide Value : Lorem Ipsum

  • Point d'ébullition : 261°C

  • Seuil de détection : 0,6 à 10 ppb (0,000001%)

  • Formule brute : C13H20O

  • Log P : 3,9

  • Masse molaire : 192,3 g/mol

  • Point de fusion : Donnée indisponible.

  • Point éclair : 94°C

  • Pression vapeur : Lorem Ipsum

Utilisation

Utilisations

Commentaires et anecdotes :

L'Alpha-ionone est plus florale-violette et sucrée que la (E)-Béta-ionone, qui est plus boisée. La Gamma-ionone est quant à elle assez boisée et résineuse.
La première utilisation de l'Alpha-ionone en parfumerie remonte à 1893, dans Vera Violetta, par Roger et Gallet.

Stabilité :

Instable dans les produits très acides et très basiques

Utilisation :

L'Alpha-ionone est utilisée dans des notes de framboise et des notes florales-violette, iris, rose, œillet, pour une facette florale-fruitée et poudrée.

Découverte :

Découverte faite à partir des Irones en 1896, isolées du beurre d'iris. Les Ionones ont été découvertes par hasard, lorsqu'un laborantin ajouta de l'acide sulfurique pour laver une verrerie ayant contenu un mauvais intermédiaire à la synthèse de l'Irone.

Isoméries :

La Alpha-ionone possède plusieurs isomères. La (Z)-Béta-ionone est obtenue lors de l'étape de cyclisation de la pseudoionone, en utilisant l'acide sulfurique au lieu de l'acide phosphorique, en quantité catalytique. La Gamma-ionone est obtenue en utilisant le trifluorure de bore en tant que catalyseur. Les Damascone-Alpha® et (E/Z)-Béta-damascone® sont des isomères de position des Ionones. Leur fonction cétone ainsi qu'un groupement méthyle sont à des endroits différents de la molécule. Leur odeur en est modifiée : les Damascone® ont une odeur de pomme cuite, et non de violette.

Précurseurs de synthèse :

L'Alpha-ionone est précurseur de la synthèse de la Dihydroionone-alpha.

Présence dans la nature :

L'Alpha-ionone est présente dans quelques rares ingrédients naturels. Dans la grande majorité des cas, c'est l'Alpha-ionone de synthèse qui est utilisée en parfumerie.

Voies de synthèse :

Aujourd'hui, la synthèse des Ionones est faite à parti du Citral, par réaction avec l'acétone. La catégorie de composés alors obtenus est appelée Pseudoionone. La cyclisation des Pseudoionones en Ionones se fait en milieu acide. L'acide le plus préférable pour synthétiser la Ionone-alpha est l'acide phosphorique. Le rendement de cette cyclisation est de 80% au profit de la Alpha-ionone. D'une facon générale, chaque synthèse de ionone entraine la formation d'isomères de la molécule souhaitée. Dans le cas de la Alpha-ionone, une pureté de 85% environ peut être atteinte à échelle industrielle.

Utilisation

Réglementation & IFRA

Ingrédient non réglementé

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