Isoraldéine 95®

Commentaires et anecdotes :

L'Isoraldéine 95® possède une note plus boisée que l'Iralia®, moins sucrée que l'Alpha-ionone et moins poussiéreuse que la (Z)-Béta-ionone.
A l'origine, la synthèse de certaines ionones donnait naissance à plusieurs déchets organiques, stockés dans des fûts. Le parfumeur Edmond Roudnitska fit le choix de se servir de l'un d'eux pour la création de l'un de ses plus grands succès : le fût n°5. Ce dernier s'est vu par la suite règlementé. L'Isoraldéine® a alors servit de substituant à la note du fût 5.
Les méthyl ionones font partie des 26 allergènes de la parfumerie.

Stabilité :

Instable dans les produits acides, hors assouplissants textiles, et dans les produits basiques.

Utilisation :

L'Isoraldéine 95® est utilisée pour les reproductions de notes violette, dans les parfums floraux, en association avec des notes rosées ou des notes boisées de santal. Utile dans les reconstitutions de notes œillet et de thé, couplé à l'Hédione® et la Bergamote HE.

Découverte :

Donnée indisponible.

Isoméries :

Comme pour les Ionones classiques, la synthèse de l'alpha-Isométhylionone donne naissance à d'autres isomères de cette molécule. La béta-Isométhylionone possède une odeur plus ambrée, irisée et moins fruitée. L'Irone-alpha et le Cashmaeran sont des isomères de constitution de l'Isoraldéine®. Néanmoins, le Cashmeran® possède une odeur éloignée, tandis que l'Irone s'en rapproche d'avantage par sa facette de violette.

Précurseurs de synthèse :

L'Isoraldéine 95® n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Présence dans la nature :

L'Isoraldéine 95® n'est pas disponible à l'état naturel.

Voies de synthèse :

L'Isoraldéine 95® est composée de presque un seul isomère de Méthylionone, appelé alpha-Isométhyl Ionone. La synthèse des Méthylionones est faite à partir du Citral et de la méthyléthyl cétone (au lieu de l'acétone pour les ionones). Cette étape de synthèse donne naissance à deux molécules appelées n-Méthylpseudoionone et Isométhylpseudoionone, toutes deux présentant des diastéréoisomères cis et trans. Le ratio d'une molécule par rapport à l'autre est favorisé par le choix du catalyseur de la réaction : plus le catalyseur utilisé est une base forte, plus l'Isométhylpseudoionone est favorisée. Pour l'étape de cyclisation de la Pseudoionone, comme pour l'Alpha-ionone, l'utilisation d'acide phosphorique concentré permet de favoriser l'Alpha-Isométhyl-ionone plutôt que l'isomère béta ou gamma. D'une facon générale, chaque synthèse d'Isométhylionone entraine la formation d'isomères de la molécule souhaitée. Dans le cas de l'Alpha-Isométhyl-ionone, sa pureté peut atteindre 90% maximum (comparaison avec l'Isoraldéine 70®).