Isoraldéine 70®

Commentaires et anecdotes :

L'Isoraldéine 70® possède une note plus boisée que l'Iralia®, moins sucrée que la Alpha-ionone et moins poussiéreuse que la (Z)-Béta-ionone.
A l'origine, la synthèse de certaines ionones donnait naissance à plusieurs déchets organiques, stockés dans des fûts. Le parfumeur Edmond Roudnitska fit le choix de se servir de l'un d'eux pour la création de l'un de ses plus grands succès : le fût n°5. Ce dernier s'est vu par la suite règlementé. L'Isoraldéine® a alors servit de substituant à la note du fût 5.
Les méthyl ionones font partie des 26 allergènes de la parfumerie.

Stabilité :

Instable dans les produits acides, hors assouplissants textiles, et dans les produits basiques.

Utilisation :

L'Isoraldéine 70® est utilisée dans les notes cuirées pour apporter une facette de fleur de violette, tant il est plus cuiré que l'Isoraldéine 95®. Peut servir dans une note thé, associé à l'Hédione®, la Damascone-béta® et la Bergamote HE.

Découverte :

Donnée indisponible.

Isoméries :

Comme pour les Ionones classiques, la synthèse de l'alpha-Isométhylionone donne naissance à d'autres isomères de cette molécule. La béta-Isométhylionone possède une odeur plus ambrée, irisée et moins fruitée. L'Irone-alpha et le Cashmaeran sont des isomères de constitution de l'Isoraldéine®. Néanmoins, le Cashmeran® possède une odeur éloignée, tandis que l'Irone s'en rapproche d'avantage par sa facette de violette.

Précurseurs de synthèse :

L'Isoraldéine 70® n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Présence dans la nature :

L'Isoraldéine 70® n'est pas disponible à l'état naturel.

Voies de synthèse :

L'Isoraldéine 70® est composée d'un isomère de Méthylionone en majorité, appelé Alpha-Isométhyl-ionone. La synthèse des Méthylionones est faite à partir du Citral et de la méthyléthyl cétone (au lieu de l'acétone pour les ionones). Cette étape de synthèse donne naissance à deux molécules appelées n-Méthylpseudoionone et Isométhylpseudoionone, toutes deux présentant des diastéréoisomères cis et trans. Le ratio d'une molécule par rapport à l'autre est favorisé par le choix du catalyseur de la réaction : plus le catalyseur utilisé est une base forte, plus l'Isométhylpseudoionone est favorisée. Pour l'étape de cyclisation de la Pseudoionone, comme pour l'Alpha-ionone, l'utilisation d'acide phosphorique concentré permet de favoriser l'alpha-Isométhylionone plutôt que l'isomère béta ou gamma. D'une facon générale, chaque synthèse d'Isométhylionone entraine la formation d'isomères de la molécule souhaitée. Dans le cas de l'Isoraldéine 70®, sa pureté peut atteindre 75% maximum (comparaison avec Isoraldéine 95®).