(Z)-6-Nonenal

Commentaires et anecdotes :

Le cis-6-Nonènal, comme le (2E,6Z)-Nonadiénal, est une note très puissante, ayant un seuil de détection très bas. Il doit donc être utilisé en dilution dans les compositions. Par ailleurs, il est plus utilisé pour des notes melon que le (2E,6Z)-Nonadiénal, qui est plus réminiscent du concombre.

Stabilité :

Les aldéhydes peuvent former un diéthylacétal en stabilité en eau de toilette, provoquant peu de changement olfactif, mais une moins grande efficacité.

Utilisation :

Le (Z)-6-Nonenal est utilisé dans des reproductions de notes fruitées de concombre, de melon, et pour apporter une note aqueuse aux accords et parfums fruités. Utilisé aussi dans les notes feuille de violette, pour apporter une facette aqueuse.

Découverte :

Donnée indisponible.

Isoméries :

Le diastéréoisomère trans du cis-6-Nonènal est bien moins utilisé en parfumerie. Le Melonal® est par ailleurs un isomère de position du cis-6-Nonènal. La chaine principale du Melonal® est plus courte, et possède deux ramifications. Il en résulte un odeur fruitée plus proche du melon, mais aux accents aqueux similaires.

Précurseurs de synthèse :

Le cis-6-Nonènal, comme tous les aldéhydes, peut faire l'objet de la synthèse de bases de Schiff, par réaction avec l'Anthranilate de méthyle ou l'Indole par exemple. Ces réactions amènent souvent à la formation d'un produit coloré et olfactivement très puissant.

Présence dans la nature :

Le cis-6-Nonènal est l'un des principaux constituants du principe odorant du melon et du concombre. On le retrouve aussi dans certains poissons et dans un fruit appelé Pepino (aussi appelé poire-melon).

Voies de synthèse :

Le cis-6-Nonènal est synthétisé par une réaction d'hydrogénation catalytique (catalyse effectuée au platine par exemple) du diéthyl acétal du 6-nonynal. Ce dernier est obtenu par réaction entre l'Ethanolate de sodium (obtenu par réaction entre le sodium pur et l'Ethanol) et ce dernier alcyne. Le produit obtenu à la suite de cette première étape de synthèse subit ensuite une hydrolyse acide, pour obtenir le produit final de synthèse : le cis-6-Nonènal.