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(E/Z)-Béta-damascone®

1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)but-2-en-1-one ; 1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-one ; Damasione ; Dihydro floriffone B ; Dorinone ; Rose ketone beta ; 4-(2,6,6-trimethyl cyclohex-1-enyl) but-2-en-4-one ; 1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2-buten-1-one

(E/Z)-Béta-damascone® (N° CAS 35044-68-9)​

Crédits photo: ScenTree SAS

Entreprise Nom de l'ingrédient ID Naturalité Pureté Nom latin Partie Traitée Origine Géographique Certifications Commentaires MOQ
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Damascone Beta - 30 Gr - - - - - - more -
Information Générales

Général

  • N° CAS : : 35044-68-9

  • N° EINECS : 245-842-1

  • N° FEMA : 3243

  • Densité : 0,938

  • Optical rotation : Lorem Ipsum

  • Allergènes : Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.

  • Refractive Index @20°C : Lorem Ipsum

  • Tenue : Coeur/Fond

  • Gamme de prix : €€€

  • Aspect : Liquide incolore

  • N° FLAVIS : Donnée indisponible.

  • N° JECFA : Donnée indisponible.

Informations dédiées aux ingrédients synthétiques

  • Acide Value : Lorem Ipsum

  • Point d'ébullition : 67–70°C (152,6 - 158 °F)

  • Seuil de détection : Donnée indisponible.

  • Formule brute : C13H20O

  • Log P : Donnée indisponible.

  • Masse molaire : 192,3 g/mol

  • Point de fusion : Donnée indisponible.

  • Point éclair : >100°C (>212°F)

  • Pression vapeur : Lorem Ipsum

Utilisation

Utilisations

Commentaires et anecdotes :

La (E/Z)-Béta-damascone® est plus fruitée et sucrée que la Damascone-Alpha®, qui est plus terreuse et puissante.

Stabilité :

Stable en eau de toilette et en base fonctionnelle.

Utilisation :

La (E/Z)-Béta-damascone® est utilisée pour facetter une note fruitée ou rosée. Donne une facette ''vieille pomme''. Souvent substituté par le Verdox®, car non règlementé.

Découverte :

Les premières damascones furent découvertes en 1965 par les chimistes P. Ruzicka et Dr. Demole, en analysant un extrait tel que la Rose damascena Absolue. Cette découverte ouvra la porte à une nouvelle famille de molécules rosées et fruitées.

Isoméries :

En général, le mélange racémique des deux diastéréoisomères de la Damascone-béta® est utilisé en parfumerie. Les deux isomères de la molécule ont une odeur équivalente, mais peuvent être utilisés séparément. Les ''rose-ketones '' sont une famille de molécules possédant leurs singularités : par exemple, la (E/Z)-Béta-damascone® est plus rosée et la (E/Z)-Gamma-damascone® est proche des conifères et de la Thuyone. Les Alpha-ionone et (E)-Béta-ionone sont des isomères de position des Damascone®, tant leur fonction cétone est sur un autre carbone, ainsi qu'une fonction méthyl, aussi déplacée. Leur odeur est alors très différente : les Ionones sont réminiscentes de la violette.

Précurseurs de synthèse :

La Damascone-béta® n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Présence dans la nature :

La Damascone-béta® est présente dans la Rose damascena HE et la Rose damascena Absolue en très faible quantité (de l'ordre de 0,05%). Elle peut donc en être extraite. Elle est par ailleurs présente dans le principe odorant de certains thés et tabacs.

Voies de synthèse :

La Damascone-béta® fait partie de la famille des ''rose ketones'', présentes dans la Rose damascena Absolue en faible quantité, mais jouant un rôle important dans leur odeur. Les rose ketones sont synthétisées à partir du dérivé approprié de l'acide cyclogéranique (ester, halogénure...). Une réaction de ce dérivé avec un halogénure d'allyl magnésium, suivie d'une pyrolyse permettent d'obtenir le composé souhaité, par réarrangement de la double liaison de la chaine ramifiée.

Utilisation

Réglementation & IFRA

  • IFRA 51th : Ingrédient réglementé IFRA

  • Type de restriction : RESTRICTION

  • Cause de la restriction : DERMAL SENSITIZATION

  • Amendement : 49

Dosage limite recommandé :
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5A Cat.5B Cat.5C Cat.5D Cat.6
0,0077 % 0,0023 % 0,046 % 0,043 % 0,011 % 0,011 % 0,011 % 0,011 % 0,025 %
Cat.7A Cat.7B Cat.8 Cat.9 Cat.10A Cat.10B Cat.11A Cat.11B Cat.12
0,088 % 0,088 % 0,0045 % 0,084 % 0,3 % 0,3 % 0,17 % 0,17 % No Restriction

Commentaires :

The above limits apply to Rose Ketones used individually or in combination. The sum of concentrations of Rose ketones isomers should not exceed the maximum concentration levels established by this Standard.

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