L-Carvone
(5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one ; (5R)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one ; L-p- mentha-1(6),8-dien-2-one ; L-para- mentha-6,8-dien-2-one ; 6,8,9-para- menthadien-2-one ; L-1-methyl-4-isopropenyl-6-cyclohexen-2-one ; (R)-2- methyl-5-(1-methyl ethenyl)-2-cyclohexen-1-one
Crédits photo: ScenTree SAS
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Général
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N° CAS : : 6485-40-1
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N° EINECS : 229-352-5
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N° FEMA : 2249
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Densité : 0,959
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Optical rotation : Lorem Ipsum
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Allergènes : Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.
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Refractive Index @20°C : Lorem Ipsum
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Tenue : Tête/Coeur
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Gamme de prix : €€
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Aspect : Liquide incolore
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N° FLAVIS : 07.147
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N° JECFA : 380.2
Informations dédiées aux ingrédients synthétiques
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Acide Value : Lorem Ipsum
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Point d'ébullition : 229°C
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Seuil de détection : 30 ppb environ (0,000003%)
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Formule brute : C10H14O
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Log P : Donnée indisponible.
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Masse molaire : 150,22 g/mol
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Point de fusion : Donnée indisponible.
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Point éclair : 94°C
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Pression vapeur : Lorem Ipsum
Utilisations
Commentaires et anecdotes :
Stabilité :
Les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.
Utilisation :
La L-Carvone est utilisée dans les reconstitutions de menthe, pour sa fidélité au produit et pour une note végétale-menthe verte.
Découverte :
Donnée indisponible.
Isoméries :
La L-Carvone est un énantiomère de la D-Carvone, composé majoritaire du Carvi HE, à l'odeur moins menthée et bien plus épicée. Le Diméthylbenzylcarbinol et le Thymol sont des isomères de constitution de la L-Carvone. Leur odeur, plus florale pour l'un et plus aromatique pour l'autre, est bien différente de la Carvone.
Précurseurs de synthèse :
La L-Carvone peut être précurseur de la synthèse d'autres terpènes, par réaction de Diels Alder par exemple.
Présence dans la nature :
La L-Carvone est obtenue à l'état naturel à partir de la Menthe spearmint HE, dont elle est le composé majoritaire (entre 55 et 75% selon les variétés).
Voies de synthèse :
A l'origine, la L-Carvone était séparée de la D-Carvone à partir de la Menthe spearmint HE. Aujourd'hui, sa synthèse est faite à partir du D-Limonène. Le procédé de synthèse inverse alors l'activité optique du produit final. Une première réaction consiste à faire réagir le D-Limonène avec le chlorure de nitrosyle. Le nitrosochlorure de D-Limonène obtenu est ensuite soumis à un traitement par une base faible, éliminant de l'acide chlorhydrique. Enfin, une hydrolyse acide en présence d'acétone permet d'obtenir le produit final. Un autre procédé synthétise la L-Carvone à partir du même D-Limonène, en le transformant en son 1,2-epoxyde, entrainant un réarrangement régiosélectif, permettant d'obtenir du L-Carvéol. La catalyse de cette première étape est métallique et phénolique. Une oxydation d'Oppenhauer permet d'obtenir la L-Carvone finale. L'avantage de cette synthèse est qu'elle est réalisable dans un seul et même réacteur.
Réglementation & IFRA
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IFRA 51th : Ingrédient réglementé IFRA
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Type de restriction : RESTRICTION
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Cause de la restriction : DERMAL SENSITIZATION AND SYSTEMIC TOXICITY
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Amendement : 49
- Dosage limite recommandé :
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Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5A Cat.5B Cat.5C Cat.5D Cat.6 0,2 % 0,06 % 0,02 % 0,59 % 0,2 % 0,039 % 0,059 % 0,013 % 0,66 % Cat.7A Cat.7B Cat.8 Cat.9 Cat.10A Cat.10B Cat.11A Cat.11B Cat.12 0,039 % 0,039 % 0,013 % 0,18 % 0,18 % 0,43 % 0,013 % 0,013 % 17 %
Commentaires :
The natural contribution of Carvone is determined by the sum of the natural contributions of each of its isomers.
