Crédits photo: ScenTree SAS
L-Carvone
(5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one ; (5R)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one ; L-p- mentha-1(6),8-dien-2-one ; L-para- mentha-6,8-dien-2-one ; 6,8,9-para- menthadien-2-one ; L-1-methyl-4-isopropenyl-6-cyclohexen-2-one ; (R)-2- methyl-5-(1-methyl ethenyl)-2-cyclohexen-1-one
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Général
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N° CAS : 6485-40-1
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N° EINECS : 229-352-5
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N° FEMA : 2249
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N° FLAVIS : 07.147
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N° JECFA : Donnée indisponible.
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Aspect : Liquide incolore
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Densité : 0,959
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Tenue : Tête/Coeur
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Gamme de prix : €€
Physico-chemical properties
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Formule brute : C10H14O
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Masse molaire : 150,22 g/mol
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Log P : Donnée indisponible.
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Point de fusion : Donnée indisponible.
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Point d'ébullition : 229°C
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Seuil de détection : 30 ppb environ (0,000003%)
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Optical rotation : Donnée indisponible
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Pression vapeur : Donnée indisponible
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Indie de réfraction @20°C : Donnée indisponible
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Valeur d'acide : Donnée indisponible.
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Point éclair : 94°C
Utilisations
Utilisations :
La L-Carvone est utilisée dans les reconstitutions de menthe, pour sa fidélité au produit et pour une note végétale-menthe verte.
Découverte :
Donnée indisponible.
Présence dans la nature :
La L-Carvone est obtenue à l'état naturel à partir de la Menthe spearmint HE, dont elle est le composé majoritaire (entre 55 et 75% selon les variétés).
Isoméries :
La L-Carvone est un énantiomère de la D-Carvone, composé majoritaire du Carvi HE, à l'odeur moins menthée et bien plus épicée. Le Diméthylbenzylcarbinol et le Thymol sont des isomères de constitution de la L-Carvone. Leur odeur, plus florale pour l'un et plus aromatique pour l'autre, est bien différente de la Carvone.
Précurseurs de synthèse :
La L-Carvone peut être précurseur de la synthèse d'autres terpènes, par réaction de Diels Alder par exemple.
Voies de synthèse :
A l'origine, la L-Carvone était séparée de la D-Carvone à partir de la Menthe spearmint HE. Aujourd'hui, sa synthèse est faite à partir du D-Limonène. Le procédé de synthèse inverse alors l'activité optique du produit final. Une première réaction consiste à faire réagir le D-Limonène avec le chlorure de nitrosyle. Le nitrosochlorure de D-Limonène obtenu est ensuite soumis à un traitement par une base faible, éliminant de l'acide chlorhydrique. Enfin, une hydrolyse acide en présence d'acétone permet d'obtenir le produit final. Un autre procédé synthétise la L-Carvone à partir du même D-Limonène, en le transformant en son 1,2-epoxyde, entrainant un réarrangement régiosélectif, permettant d'obtenir du L-Carvéol. La catalyse de cette première étape est métallique et phénolique. Une oxydation d'Oppenhauer permet d'obtenir la L-Carvone finale. L'avantage de cette synthèse est qu'elle est réalisable dans un seul et même réacteur.
Réglementation & IFRA
Allergènes :
Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.
51ème amendement :
Cet ingrédient est réglementé par le 51ème amendement
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Type de restriction : RESTRICTION
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Cause de la restriction : DERMAL SENSITIZATION AND SYSTEMIC TOXICITY
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Amendement : 49
- Dosage limite recommandé :
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Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5A B C DCat.6 0,2 % 0,06 % 0,02 % 0,59 % 0,2 % 0,039 % 0,059 % 0,013 %0,66 % Cat.5A B C DCat.6 0,2 % 0,039 % 0,059 % 0,013 %0,66 % Cat.7A BCat.8 Cat.9 Cat.10A BCat.11A BCat.12 0,039 % 0,039 %0,013 % 0,18 % 0,18 % 0,43 %0,013 % 0,013 %17 % Cat.10A BCat.11A BCat.12 0,18 % 0,43 %0,013 % 0,013 %17 %
Annexe I :
Certains ingrédients naturels contiennent des composants eux-mêmes réglementés qu'il convient de prendre en compte dans les doses limites recommandées. Dans le cas où vous n'avez pas la possibilité d'avoir des chromatographies précises pour vos qualités d'ingrédients naturels, l'IFRA fournit des tables avec des concentrations à prendre par défaut. Les voici :
| Liste des composés réglementés contenus dans cet ingrédient | |||
|---|---|---|---|
| Nom de l'ingrédient | Nom botanique | N° CAS | Concentration estimée |
| Yarrow oil | Achillea millefolium L. | 8022-07-9 | 0,2 |
| Basil oil, chemotype estragole | Ocimum basilicum L. | 8015-73-4 | 0,49 |
| Carrot seed oil | Daucus carota L. | 8015-88-1 | 0,05 |
| Cistus oil | Cistus ladaniferus L. | 8016-26-0 | 0,6 |
| Lovage root oil | Levisticum officinale Koch | 8016-31-7 | 0,02 |
| Mentha arvensis oil | Mentha arvenis L. | 68917-18-0 | 0,25 |
| Spearmint oil, Scotch | Mentha x gentilis L. syn. Mentha x gracilis Sole | 64,12 | |
| Spearmint oil | Mentha spicata L. | 8008-79-5 | 66,07 |
| Myrtle oil | Myrtus communis L. | 8008-46-6 | 0,2 |
| Parsley herb oil | Petroselinum crispum (Mill.) Nyman ex A.W.Hill | 8000-68-8 | 0,2 |
| Pine Scotch, resinoid | Pinus sylvestris L. | 0,001 | |
| Thyme absolute | Thymus vulgaris L. | 8007-46-3 | 0,05 |
| Erospicata oil, Mentha spicata 'Erospicata' | Mentha spicata Erospicata | 917-841-2 | 67 |
| Lavender oil dentata | Lavandula dentata | 93165-50-5 | 0,3 |
| Spearmint oil terpenes | Mentha spicata L. syn Mentha viridis L. var. crispa Benth. | 8,51 | |
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Contributions from other sources
The natural contribution of Carvone is determined by the sum of the natural contributions of each of its isomers.
