DL-Acétate de citronellyle

Commentaires et anecdotes :

Le DL-Acétate de citronellyle possède une note moins pomme verte que l'Acétate de géranyle ou de l'Acétate de néryle.
Peut contenir des traces de Citronellol et/ou de Géraniol, et ainsi devenir un allergène possible. Un contrôle doit donc être effectué.

Stabilité :

Les acétates sont susceptibles de former de l'acide acétique en stabilité

Utilisation :

Le DL-Acétate de citronellyle est utilisé pour un apport de note fruitée dans les accords de rose, muguet et lavande par exemple.

Découverte :

Donnée indisponible.

Isoméries :

Le carbone asymétrique du Citronellol peut lui offrir deux odeurs différentes si ses énantiomères sont séparés : le (R)-(+)-Acétate de Citronellyle est plus fruité et rosé, tandis que le (S)-(-)-Acétate de Citronellyle est plus aldéhydé, sale et citronné. En parfumerie les deux énantiomères peuvent être utilisés séparément. Dans la majorité des cas, c'est le mélange des deux qui est utilisé. L'Acétate de menthanyle, le Verdox® et le Vertenex® sont des isomères de constitution de le DL-Acétate de citronellyle. Cependant, l'Acétate de menthanyle est bien plus réminiscent de la Bergamote HE, et le Verdox® et le Vertenex® sont bien plus boisés.

Précurseurs de synthèse :

Le DL-Acétate de citronellyle n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Présence dans la nature :

Le DL-Acétate de citronellyle est présent naturellement dans la Citronelle HE, le Géranium HE et la Rose de Mai Absolue (et autres roses). Par conséquent, il peut en être extrait pour obtenir de l'DL-Acétate de citronellyle naturel.

Voies de synthèse :

Le DL-Acétate de citronellyle peut être synthétisé par une réaction d'estérification entre le Citronellol et l'acide acétique ou l'anhydride acétique, en milieu acide. Il peut aussi être synthétisé à partir du 3,7-dimethylocta-1,6-diène, obtenu par voie naturelle, par une pyrolyse de l'Alpha-pinène. Cette synthèse est faite en trois étapes : une réaction d'addition de type Markovnikov utilisant l'acide chlorhydrique, une réaction de Kharasch de type anti-Markovnikov avec l'acide bromhydrique, suivie d'une réaction d'acétolyse utilisant l'éthanoate de sodium.