Acétate de (Z)-3-hexènyle

Commentaires et anecdotes :

L'Acétate de (Z)-3-hexènyle est plus aqueux et plus vert que l'Acétate d'hexyle, sans facette jasminée. Il est aussi moins éthéré que le Formiate de (Z)-3-hexènyle.

Stabilité :

Les acétates sont susceptibles de former de l'acide acétique en stabilité. L'Acétate de (Z)-3-hexènyle est particulièrement peu stable en base gel douche et shampoing.

Utilisation :

L'Acétate de (Z)-3-hexènyle est utilisé dans les accords fruités-poire, pomme et banane et dans des notes florales pour une note aqueuse et aérienne. Apporte une facette verte, aqueuse et fruitée à la fois.

Découverte :

Donnée indisponible.

Isoméries :

L'Acétate de (Z)-3-hexènyle, diastéréoisomère de l'Acétate de (Z)-3-hexènyle, possède des facettes presque identiques, tant il est vert, fruité-poire et banane. Un autre isomère, de position cette fois, appelé Acétate de (E)-2-hexènyle, est aussi très utilisé pour sa note moins verte mais plus fruitée, réminiscente de la pomme et de la poire. Par ailleurs, l'Acétate de (Z)-3-hexènyle est isomère de constitution de la Delta-octalactone. Les deux molécules n'ont cependant pas la même odeur, et ont une structure bien différente.

Précurseurs de synthèse :

L'Acétate de (Z)-3-hexènyle n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Présence dans la nature :

L'Acétate de (Z)-3-hexènyle est présent dans le principe odorant de plusieurs fruits tels que la pomme ou la goyave et est aussi présent dans la jacinthe, le Jasmin Sambac Absolue et l'Ylang-Ylang Extra HE (et autres fractions d'ylang), permettant d'en extraire une petite quantité à l'état naturel.

Voies de synthèse :

L'Acétate de (Z)-3-hexènyle résulte d'une estérification du (Z)-3-hexènol avec l'acide acétique, en présence d'un catalyseur acide comme l'acide sulfurique concentré. Utiliser de l'anhydride acétique ou de l'acide chloroacétique permet aussi d'améliorer le rendement de la réaction.