Acétate de (E)-2-hexènyle

Commentaires et anecdotes :

L'Acétate de (E)-2-hexènyle garde l'emprunte olfactive de l'alcool étant à son origine : le (E)-2-Hexènol. Tous deux ont une odeur fruitée et verte de pomme. L'estérification de l'alcool apporte néanmoins une note plus juteuse et sirupeuse, rendant l'ester adapté pour apporter un tel effet dans une composition.

Stabilité :

Les acétates sont susceptibles de former de l'acide acétique en stabilité.

Utilisation :

L'Acétate de (E)-2-hexènyle est principalement utilisé dans des notes fruitées et vertes de pomme ou de poire entre autres, pour conjuguer un effet juteux et faire le lien entre une facette fruitée et verte.

Découverte :

Donnée indisponible.

Isoméries :

L'Acétate de (E)-2-hexènyle est un diastéréoisomère de l'Acétate de (Z)-2-hexènyle, bien moins utilisé en parfumerie. En revanche, l'Acétate de (Z)-3-hexènyle, isomère de position de l'Acétate de (E)-2-hexènyle, possède une odeur bien plus verte, réminiscente de l'herbe coupée, et aux accents fruités sensiblement équivalents.

Précurseurs de synthèse :

L'Acétate de (E)-2-hexènyle n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Présence dans la nature :

L'Acétate de (E)-2-hexènyle est retrouvé dans le principe odorant de certains fruits tels que la pomme, la banane ou la mangue, mais aussi en trace dans quelques huiles essentielles comme la Menthe piperita HE. C'est donc sa version synthétique qui est la plus utilisée en parfumerie.

Voies de synthèse :

L'Acétate de (E)-2-hexènyle peut être synthétisé par réaction d'estérification, en faisant réagir le (E)-2-Hexènol avec l'acide acétique, en présence d'un catalyseur acide tel que l'acide sulfurique concentré, en très faible quantité dans le milieu réactionnel. Le rendement de cette réaction peut être optimisé par l'utilisation d'anhydride acétique ou d'acide chloroacétique à la place de l'acide acétique.