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(2E,6Z)-Nonadiénal

(2E,6Z)-nona-2,6-dienal ; Cucumber aldehyde ; Nona-2-trans-6-cis-dienal ; Violet leaf aldehyde

(2E,6Z)-Nonadiénal (N° CAS 557-48-2)​

Crédits photo: ScenTree SAS

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Information Générales

Général

  • N° CAS : : 557-48-2

  • N° EINECS : 209-178-6

  • N° FEMA : 3377

  • Densité : 0,86

  • Optical rotation : Lorem Ipsum

  • Allergènes : Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.

  • Refractive Index @20°C : Lorem Ipsum

  • Tenue : Tête

  • Gamme de prix : €€€€€

  • Aspect : Liquide incolore

  • N° FLAVIS : 05.058

  • N° JECFA : 1186

Informations dédiées aux ingrédients synthétiques

  • Acide Value : Lorem Ipsum

  • Point d'ébullition : 95°C (à 18 mmHg)

  • Seuil de détection : De l'ordre du ppb, 10 millionièmes de pourcent

  • Formule brute : C9H14O

  • Log P : Donnée indisponible.

  • Masse molaire : 138,21 g/mol

  • Point de fusion : Donnée indisponible.

  • Point éclair : 83°C

  • Pression vapeur : Lorem Ipsum

Utilisation

Utilisations

Commentaires et anecdotes :

Le trans-2-cis-6-Nonadiènal, comme le cis-6-Nonènal, est une note très puissante. Il doit donc être utilisé en dilution dans les compositions. Par ailleurs, il est plus utilisé pour des notes de concombre que le cis-6-Nonènal, qui est plus réminiscent du melon.
En comparaison au (2E,6Z)-Nonadiénal, ces deux molécules ont une utilisation similaire, mais le (2E,6Z)-Nonadiénol est tout de même plus utilisé pour apporter un côté plus floral et léger.
Ces deux matières premières sont aussi très coûteuses.

Stabilité :

Peut former un diéthylacétal en stabilité.
Très instable en base en détergent acide. Stable uniquement en base shampoing, savon et lessive.

Utilisation :

Le (2E,6Z)-Nonadiénal est utilisé dans des notes marines, concombre, melon, pour y apporter, en faible quantité, un effet de bouquet végétal.

Découverte :

Donnée indisponible.

Isoméries :

Les diastéréoisomères de la molécule ont tous une odeur relativement similaire, réminiscente du concombre et de la feuille de violette. Néanmoins, le trans-2-cis-6-Nonadiénal est le plus utilisé des isomères. Le Triplal® est un isomère de constitution du trans-2-cis-6-Nonadiénal, mais possède une odeur très verte-herbe coupée, très différente.

Précurseurs de synthèse :

La trans-2-cis-6-Nonadiénal peut former des bases de Schiff en présence d'Anthranilate de méthyle ou d'Indole.

Présence dans la nature :

Le trans-2-cis-6-Nonadiénal fut découvert comme étant l'un des composés majoritairement responsables de l'odeur de la Violette Feuilles Absolue. C'est le végétal le plus utilisé pour isoler cette molécule.

Voies de synthèse :

Le (2E,6Z)-Nonadiénal est synthétisé par une condensation de l'acide malonique avec le cis-4-Heptènal pour donner l'Acide trans-2-cis-6-Nonadiénoïque. Alors, une réaction d'estérification avec le méthanol en milieu acide permet d'obtenir l'ester correspondant. Une réduction de cet ester par le tétrahydruroaluminate de lithium permet de synthétiser l'alcool correspondant. Enfin, une oxydation au permanganate de potassium permet d'obtenir l'aldéhyde final souhaité.

Utilisation

Réglementation & IFRA

Ingrédient non réglementé

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