Vanilline

Commentaires et anecdotes :

75% de la Vanilline produite reste utilisée pour les glaces et le chocolat industriels.
Le premier parfum à avoir utilisé de la Vanilline de synthèse est Jicky, créé en 1889 par Aimé Guerlain pour la marque éponyme.
Son odeur est moins puissante que celle de l'Ethyl vanilline.

Stabilité :

Rougit à la lumière et en milieu basique. Cela limite grandement l'utilisation de cette matière première dans les bases alcalines de parfumerie fonctionnelle, tant elle peut facilement y causer des problématiques de coloration.

Utilisation :

La Vanilline est utilisée dans les reconstitutions de vanille, les parfums orientaux et des notes gourmandes. Utilisée pour apporter un effet doux et lacté dans une composition fruitée, florale, épicée ou boisée.

Découverte :

Découvert en 1874, par les chimistes Tiemann et Haarmann, par hydrolyse de la coniférine, en présence d'émulsine, puis oxydation de l'alcool obtenu par du dichromate de potassium et de l'acide sulfurique.

Isoméries :

La Vanilline est isomère de constitution du Salicylate de méthyle. Leur structure moléculaire est proche mais l'odeur du Salicylate de méthyle est bien plus fruitée, florale et puissante.

Précurseurs de synthèse :

La Vanilline est précurseur de la synthèse de plusieurs composés d'intérêt olfactif. Des réactions d'addition peuvent être exercées sur son noyau aromatique. Une hydrogénation catalytique permet de synthétiser l'Alcool Vanillique. Plusieurs estérifications sont possibles en exploitant la fonction alcool de la molécule (comme dans la synthèse de l'Isobutavan®), ainsi que des condensations aldoliques en exploitant la fonction aldéhyde.

Présence dans la nature :

La Vanilline naturelle est assez peu produite, tant elle doit être extraite de la Vanille tahitensis Absolue (et autres origines), dont l'extraction est déjà très coûteuse. Néanmoins, les nouveaux procédés d'obtention biochimique de la Vanilline permettent d'obtenir une Vanilline considérée comme naturelle.

Voies de synthèse :

La Vanilline est principalement synthétisée à partir de lignine ou de Guaiacol. Ces procédés entrainant 160 kg de déchets par kg de produit fini, la synthèse de la vanilline tend à être remplacée par des voies biosynthétiques, à partir de son de riz, de curcumine naturelle ou d'Eugénol naturel. La synthèse à partir de lignine est faite par traitement basique à haute température et pression en présence d'oxydants. La Vanilline est séparée des autres composés obtenus par extraction, distillation et cristallisation. Une autre voie de synthèse part du Guaiacol, synthétisé à partir du Cathecol. Le Guaiacol se condense à l'acide glyoxylique en milieu basique et à température ambiante. La Vanilline est obtenue par acidification puis décarboxylation du milieu réactionnel. Un autre procédé similaire part du Guaiacol et du formaldéhyde, pour obtenir les alcools ortho et para-vanilliques. Une oxydation catalytique (au palladium et bismuth) permet alors d'obtenir la Vanilline, séparée des autres produits de réaction par cristallisation. Utiliser un excès de formaldéhyde engage une étape d'oxydation et de décarboxylation, toujours pour obtenir la Vanilline comme produit final. Aujourd'hui, plusieurs procédés de production employant la biochimie consistent en une bioconversion de l'acide férulique, de l'Isoeugénol ou de l'Eugénol, en utilisant des bactéries, des champignons et des cellules végétales capables de transformer ces composés.