Isoeugénol

Commentaires et anecdotes :

L'Isoeugénol est l'un des 26 allergènes de la parfumerie.
Plus fumé et rond que l'Eugénol, mais moins floral et métallique. Légèrement plus cher que l'Eugénol.

Stabilité :

Rougit à la lumière et en milieu basique. Cela limite l'utilisation de cette molécule dans des bases alcalines comme les bases gel douche et shampoing entre autres.

Utilisation :

L'Isoeugénol est utilisé dans des notes œillet, épicées, ambrées, souvent couplé à l'Eugénol. Souvent remplacé par l'Acétyl-Isoeugénol, non réglementé.

Découverte :

Donnée indisponible.

Isoméries :

L'Isoeugénol possède deux diastéréoisomères à l'odeur similaire. C'est le mélange de ces deux isomères qui est le plus utilisé en parfumerie. L'isomère trans est néanmoins le plus présent dans ce mélange, tant il est thermodynamiquement plus stable. L'Eugénol est un isomère de l'Isoeugénol, tant la double liaison présente sur les deux molécules est simplement délocalisée d'une molécule à l'autre. Son odeur en est moins fruitée mais plus boisée et vanillée. L'Acétate de styrallyle et la Frambinone® sont des exemples d'isomères de constitution de l'Isoeugénol. Leur odeur est cependant bien différente.

Précurseurs de synthèse :

L'Isoeugénol est précurseur de la synthèse de plusieurs composés d'intéret olfactif. Une hydrogénation catalytique de la molécule permet d'obtenir le Dihydroeugénol. La Vanilline était autrefois produite grace à une réaction d'oxydation opérée sur l'Isoeugénol. La fonction alcool de la molécule peut enfin servir à plusieurs réactions d'estérification, pour obtenir l'Acétate d'isoeugényle par exemple.

Présence dans la nature :

Bien souvent, l'Isoeugénol présent à l'état naturel est accompagné de l'Eugénol, présent en plus grande quantité dans ces matières premières. L'Isoeugénol peut être extrait du Clou de Girofle HE (présent à 1% environ), de la feuille de bétel (10% environ) ou de l'Ylang-Ylang Extra HE (et autres fractions d'ylang, jusqu'à 0,5% selon les fractions).

Voies de synthèse :

L'Isoeugénol en lui-même peut être produit à partir de l'Eugénol. Former des sels de sodium ou de potassium à partir de l'Eugénol peut permettre d'isomériser la molécule en la chauffant, pour obtenir ensuite l'Isoeugénol par un traitement acide. Cette isomérisation peut aussi être obtenue directement par une catalyse au ruthénium ou au rhodium.