Phénylacétate d'isoamyle

Commentaires et anecdotes :

Stabilité :

Peut former de l'Acide Phénylacétique en stabilité sous l'effet de la chaleur.
Bien souvent, la présence d'un cycle benzénique dans une molécule amène une coloration de la molécule dans le temps.

Utilisation :

Le Phénylacétate d'isoamyle est utilisé dans des notes chocolat, des notes florales et des notes fruitées-ananas, pêche et poire.

Découverte :

Donnée indisponible.

Isoméries :

Le Phénylacétate d'amyle est l'un des isomères de position du Phénylacétate d'isoamyle. Leur note est cependant assez différente : ce dernier possède une note bien plus chocolatée que le premier, qui est plus vert et moins miellé. Par ailleurs, le Floropal® est un isomère de constitution du Phénylacétate d'isoamyle. Il possède une odeur souffrée et réminiscente de la Rhubarbe, tandis que le Phénylacétate d'isoamyle est plus gourmand et rosé.

Précurseurs de synthèse :

Le Phénylacétate d'isoamyle n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Présence dans la nature :

Le Phénylacétate d'isoamyle naturel est présent dans la Menthe piperita HE et l'Artemisia afra, présente au Kenya. La faible quantité de cette molécule ne permet d'en extraire qu'une très faible quantité. C'est pourquoi c'est le Phénylacétate d'isoamyle de synthèse qui est le plus utilisé en parfumerie.

Voies de synthèse :

Comme la plupart des esters, le Phénylacétate d'isoamyle est synthétisé par une réaction d'estérification entre l'Acide Phénylacétique (obtenu à partir du chlorure de benzyl et du cyanure de sodium) et l'Alcool isoamylique. Cette réaction est catalysée par un acide fort tel que l'acide sulfurique concentré, présent dans le milieu réactionnel en faible quantité. L'Acide Phénylacétique peut aussi être remplacé par de l'anhydride phénylacétique, pour augmenter le rendement de la réaction.