Phénylacétate d'amyle

Commentaires et anecdotes :

En comparaison aux notes rosées et vertes classiques comme le Phénoxanol® ou le Rosacétol® entre autres, le Phénylacétate d'amyle se distingue par sa note miellée, presque gourmande.

Stabilité :

Peut former de l'Acide Phénylacétique en stabilité sous l'effet de la chaleur.
Bien souvent, la présence d'un cycle benzénique dans une molécule amène une coloration de la molécule dans le temps.

Utilisation :

Le Phénylacétate d'amyle est moins utilisé que le Phénylacétate d'isoamyle, il est tout de même utilisé dans des accords jacinthe, pour sa note à la fois rosée et verte, et pour faire le lien entre une tête verte et une note de cœur plus rosée.

Découverte :

Donnée indisponible.

Isoméries :

Le Phénylacétate d'amyle est un isomère de position du Phénylacétate d'isoamyle. Leur note est cependant assez différente : l'Isoamyl possède une note plus chocolatée, tandis que l'Amyl est plus vert et moins miellé. Le Floropal® est aussi un isomère de constitution de cette molécule. Il possède une note plus soufrée et fruitée, réminiscente de la rhubarbe.

Précurseurs de synthèse :

Le Phénylacétate d'amyle n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Présence dans la nature :

Une trace de Phénylacétate d'amyle est présente dans la Menthe piperita HE. Il est donc possible d'en extraire à l'état naturel, en très faible quantité. C'est néanmoins la molécule synthétique qui est généralement utilisée en parfumerie.

Voies de synthèse :

Comme la plupart des esters, le Phénylacétate d'amyle est synthétisé par une réaction d'estérification entre l'Acide Phénylacétique (obtenu à partir du chlorure de benzyl et du cyanure de sodium) et l'Alcool Amylique (ou Pentanol). Cette réaction est catalysée par un acide fort tel que l'acide sulfurique concentré, présent dans le milieu réactionnel en faible quantité. L'Acide Phénylacétique peut aussi être remplacé par de l'anhydride phénylacétique, pour augmenter le rendement de la réaction.