Lilial®
Lysmeral® ; Lilialdéhyde ; Lilestralis® ; Lilyall® ; 3-(4-tert-butylphenyl)butanal ; Aldehyde MBDC ; 2-(4-tert-butyl benzyl) propionaldehyde ; Butyl phenyl methyl propional ; Para-tert-butyl-alpha-methyl hydrocinnamaldehyde ; Para-tert-butyl-alpha-methyl hydrocinnamic aldehyde ; 3-(4-tert-butylphenyl)butanal ; Butylphenylmethylpropional ; Liligul N 743 CLP ; Lilyall ; Mefloral ; Alpha-methyl-beta-(para-tert-butylphenyl)propionaldehyde
Crédits photo: ScenTree SAS
Général
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N° CAS : : 80-54-6
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N° EINECS : 201-289-8
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N° FEMA : Donnée indisponible.
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Densité : 0,939
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Optical rotation : Lorem Ipsum
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Allergènes : Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.
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Refractive Index @20°C : Lorem Ipsum
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Tenue : Coeur/Fond
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Gamme de prix : €€
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Aspect : Liquide incolore
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N° FLAVIS : Donnée indisponible.
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N° JECFA : Donnée indisponible.
Informations dédiées aux ingrédients synthétiques
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Acide Value : Lorem Ipsum
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Point d'ébullition : 279°C
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Seuil de détection : 0,27 ng/l air
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Formule brute : C14H20O
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Log P : 4,2
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Masse molaire : 204,31 g/mol
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Point de fusion : -20°C
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Point éclair : 79°C
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Pression vapeur : Lorem Ipsum
Utilisations
Commentaires et anecdotes :
Très proche du Lyral®. Le Lilial® est plus stable que l'Aldéhyde cyclamen, pour une voie de synthèse similaire.
Le Lilial® fait partie des 26 allergènes de la parfumerie.
Stabilité :
Très instable dans de nombreuses bases fonctionnelles.
Peut former un diéthylacétal en stabilité.
Bien souvent, la présence d'un cycle benzénique dans une molécule amène une coloration de la molécule dans le temps.
Utilisation :
Le Lilial® est utilisé dans tous types de parfums pour donner du cœur a un accord jasmin, freesia, cyclamen, lotus, muguet ou lilas.
Découverte :
Découvert en 1956. Brevet N°2,875,131 déposé le 11 Juin 1956 par Carpenter.M, Nutley, Easter W.Jr, Hasbrouck Heights pour Givaudan Corporation
Isoméries :
Le Lilial® possède un carbone asymétrique, donnant naissance à deux énantiomères possibles. Ces deux isomères ont une odeur similaire se rapprochant du muguet.
Précurseurs de synthèse :
Le Lilial® peut former une base de Schiff avec des amines tel que l'Anthranilate de méthyle ou l'Indole.
Présence dans la nature :
Le Lilial® n'est pas disponible à l'état naturel.
Voies de synthèse :
Le Lilial® est préparé de la même manière que l'Aldéhyde cyclamen : une condensation du tert-butylbenzaldéhyde (contrairement à l'isopropylbenzaldéhyde) avec le propanal, suivie d'une hydrogénation catalytique du composé obtenu, permet d'obtenir le Lilial®. Une autre voie de synthèse existe et consiste à faire une hydrogénation catalytique de l'Aldéhyde Alpha-méthylcinnamique pour obtenir l'Alcool Alpha-méthyldihydrocinnamique. Suite à cette première étape, une alkylation utilisant du chlorure de tert-butyl ou de l'isobutène est opérée pour obtenir un troisième intermédiaire de réaction, alors déshydrogéné pour obtenir le Lilial®.
Réglementation & IFRA
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IFRA 51th : Ingrédient réglementé IFRA
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Type de restriction : RESTRICTION_PROHIBITION
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Cause de la restriction : DERMAL SENSITIZATION AND SYSTEMIC TOXICITY
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Amendement : 49
- Dosage limite recommandé :
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Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5A Cat.5B Cat.5C Cat.5D Cat.6 Prohibited 0,09 % 0,04 % 1,4 % 0,06 % 0,05 % 0,05 % 0,017 % Prohibited Cat.7A Cat.7B Cat.8 Cat.9 Cat.10A Cat.10B Cat.11A Cat.11B Cat.12 0,04 % 0,04 % 0,017 % 0,1 % 0,1 % 0,63 % 0,017 % 0,017 % 16 %
Commentaires :
p-tert-Butyl-α-methylhydrocinnamic aldehyde (p-BMHCA) should not be used for any finished product application included under IFRA Categories 1 and 6 (lipsticks and oral care products). This ingredient is part of the Schiff base (Lysmeral-methyl anthranilate (or Verdantiol) - N°CAS : 91-51-0) and induces the application of IFRA regulations for 60,6% of the Schiff base usage. Please also refer to the IFRA Annex II for more information
