Acétate de cinnamyle

Commentaires et anecdotes :

L'Acétate de cinnamyle est un ester obtenu à partir de l'Alcool cinnamique, plutôt que de l'acide cinnamique, comme c'est le cas pour les composés appelés Cinnamates.
Son odeur est plus médicinale que celle du Cinnamate de phényléthyle.

Stabilité :

Les esters sont susceptibles de former leurs acides correspondant en stabilité sous l'effet de la chaleur.

Utilisation :

L'Acétate de cinnamyle est utilisé dans des reproductions de jacinthe, de notes rosées et boisées-épicées, pour l'apport d'un effet vert et balsamique.

Découverte :

Donnée indisponible.

Isoméries :

L'Acétate de cinnamyle possède deux diastéréoisomères, dûs à la présence d'une double liaison dans sa structure. L'isomère (E) de l'Acétate de cinnamyle possède une odeur plus douce encore que l'isomère (Z). Tous deux ont tout de même une odeur proche, ce qui explique l'utilisation d'un mélange racémique des deux isomères en parfumerie.

Précurseurs de synthèse :

L'Acétate de cinnamyle n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Présence dans la nature :

L'Acétate de cinnamyle peut être trouvé en petite quantité dans certains extraits végétaux comme l'Ylang-Ylang Extra HE (et autres fractions d'ylang), le Laurier HE, le Cannelier Feuilles HE, ainsi que la Narcisse Absolue entre autres.

Voies de synthèse :

L'Acétate de cinnamyle est synthétisé par réaction d'estérification de l'Alcool cinnamique, par réaction avec l'acide acétique. Cette réaction est catalysée par la présence en faible quantité d'un acide fort tel que l'acide sulfurique. Par ailleurs, le rendement de cette réaction peut être amélioré par l'utilisation d'anhydride acétique ou d'acide chloroacétique, plutôt que de l'acide acétique.