(Z)-3-Hexenol

Commentaires et anecdotes :

Le (Z)-3-Hexenol est la note verte par excellence. De par sa neutralité, elle peut être utilisée pour bien des accords.

Stabilité :

Stable en eau de toilette et en base fonctionnelle.

Utilisation :

Le (Z)-3-Hexenol est utilisé pour l'apport d'une attaque aux notes florales et aux notes fruitées. Constitue la note verte d'herbe coupée par exellence, utilisable dans tous types de parfums.

Découverte :

1938

Isoméries :

Le (Z)-3-Hexènol a une double liaison, donnant lieu à deux diastéréoisomères de cette molécule. Ainsi, il existe le (E)-3-Hexènol, qui possède une odeur plus florale et pétalée. Le (E)-2-Hexènol est un isomère de position du cis-3-Hexènol, car sa double liaison est simplement délocalisée. Tous deux ont une odeur très verte, plus fruitée pour le (E)-2-Hexènol.

Précurseurs de synthèse :

Le (Z)-3-hexènol est précurseur de la synthèse de plusieurs composés d'intérêt olfactif. Par exemple, plusieurs de ses esters tels que l'Acétate de (Z)-3-hexènyle ou le Benzoate de (Z)-3-hexènyle sont obtenus par estérification avec l'acide correspondant, en présence d'un catalyseur acide.

Présence dans la nature :

Le (Z)-3-Hexenol est présent dans l'herbe, les feuilles, les fruits pas mûrs, la pomme et la Citronelle HE entre autres. Il peut être extrait de nombreux végétaux. Par exemple, les feuilles d'acacia ou de mûrier blanc en contiennent plus de 50%.

Voies de synthèse :

Une synthèse du cis-3-Hexènol consiste en trois étapes. La première est une réaction d'éthylation de l'éthylure de sodium en butyne. Une réaction avec l'oxyde d'éthylène permet ensuite d'obtenir du 3-hexyn-1-ol. Ce dernier produit intermédiaire peut alors être soumis à une réaction d'hydrogénation, catalysée au palladium. Aujourd'hui, plusieurs procédés de synthèse biochimique remplacent peu à peu les procédés de synthèse organique.