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(E/Z)-Gamma-damascone®

Gamma-damascone ; 1-(2,2-dimethyl-6-methylene cyclohexyl)-2-buten-1-one

(E/Z)-Gamma-damascone® (N° CAS 35087-49-1)​

Crédits photo: ScenTree SAS

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Information Générales

Général

  • N° CAS : : 35087-49-1

  • N° EINECS : 481-910-9

  • N° FEMA : Donnée indisponible.

  • Densité : 0,93

  • Optical rotation : Lorem Ipsum

  • Allergènes : Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.

  • Refractive Index @20°C : Lorem Ipsum

  • Tenue : Coeur/Fond

  • Gamme de prix : €€€

  • Aspect : Liquide incolore à jaune pâle

  • N° FLAVIS : Donnée indisponible.

  • N° JECFA : Donnée indisponible.

Informations dédiées aux ingrédients synthétiques

  • Acide Value : Lorem Ipsum

  • Point d'ébullition : 267°C

  • Seuil de détection : Donnée indisponible.

  • Formule brute : C13H20O

  • Log P : 4,11

  • Masse molaire : 192,3 g/mol

  • Point de fusion : Donnée indisponible.

  • Point éclair : 98°C

  • Pression vapeur : Lorem Ipsum

Utilisation

Utilisations

Commentaires et anecdotes :

La (E/Z)-Gamma-damascone® est la plus particulière des Damascones. Elle possède une facette de conifère qui la distingue de ses isomères.

Stabilité :

Stable en eau de toilette et en bases diverses, hors bases au pH très basique comme la javel ou certains détergents.

Utilisation :

La (E/Z)-Gamma-damascone® peut être utilisée pour faire le lien entre une note fruitée et une note de conifère, pour apporter un effet de fruit cuit. Elle apporte aussi un côté sale à une composition, en association aux notes aromatiques.

Découverte :

Les premières damascones furent découvertes en 1965 par les chimistes P. Ruzicka et Dr. Demole, en analysant un extrait tel que la Rose damascena Absolue. Cette découverte ouvra la porte à une nouvelle famille de molécules rosées et fruitées.

Isoméries :

La famille des ''rose-kétone '' comporte plusieurs molécules différentes, quasiment toutes évoquant la pomme, le cassis et la Rose damascena Absolue. La (E/Z)-Gamma-damascone® possède l'odeur la plus singulière de ces molécules. Elle possède en effet une facette conifère, proche de la Thuyone, qui la distingue de ses isomères. La (E/Z)-Béta-damascone® et la Damascone-Alpha® sont par ailleurs respectivement plus rosée et menthée. Les Alpha-ionone et (E)-Béta-ionone sont des isomères de position des Damascone®, tant leur fonction cétone est sur un autre carbone, ainsi qu'une fonction méthyle, aussi déplacée. Leur odeur est alors très différente : les Ionones sont réminiscentes de la violette.

Précurseurs de synthèse :

La (E/Z)-Gamma-damascone® n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Présence dans la nature :

La (E/Z)-Gamma-damascone® n'est pas présente à l'état naturel. Il est donc impossible d'en obtenir à partir d'un extrait quelconque.

Voies de synthèse :

La (E/Z)-Gamma-damascone® fait partie de la famille des ''rose ketones''. Les rose ketones sont synthétisées à partir du dérivé approprié de l'acide cyclogéranique (ester, halogénure...). Une réaction de ce dérivé avec un halogénure d'allyl magnésium, suivie d'une pyrolyse permettent d'obtenir le composé souhaité, par réarrangement de la double liaison de la chaine ramifiée.

Utilisation

Réglementation & IFRA

  • IFRA 51th : Ingrédient réglementé IFRA

  • Type de restriction : RESTRICTION

  • Cause de la restriction : DERMAL SENSITIZATION

  • Amendement : 49

Dosage limite recommandé :
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5A Cat.5B Cat.5C Cat.5D Cat.6
0,0077 % 0,0023 % 0,046 % 0,043 % 0,011 % 0,011 % 0,011 % 0,011 % 0,025 %
Cat.7A Cat.7B Cat.8 Cat.9 Cat.10A Cat.10B Cat.11A Cat.11B Cat.12
0,088 % 0,088 % 0,0045 % 0,084 % 0,3 % 0,3 % 0,17 % 0,17 % No Restriction

Commentaires :

The above limits apply to Rose Ketones used individually or in combination. The sum of concentrations of Rose ketones isomers should not exceed the maximum concentration levels established by this Standard.

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