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(E/Z)-Delta-damascone®

1-(2,6,6-trimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-one ; 8-damascone ; Delta-damascone ; Dihydro floriffone TD ; Delta-rose ketone ; 1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-3-enyl)but-2-en-1-one

(E/Z)-Delta-damascone® (N° CAS 57378-68-4)​

Crédits photo: ScenTree SAS

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Information Générales

Général

  • N° CAS : : 57378-68-4

  • N° EINECS : 260-709-8

  • N° FEMA : 3622

  • Densité : 0,93

  • Optical rotation : Lorem Ipsum

  • Allergènes : Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.

  • Refractive Index @20°C : Lorem Ipsum

  • Tenue : Coeur/Fond

  • Gamme de prix : €€€

  • Aspect : Liquide incolore à jaune pâle

  • N° FLAVIS : 07.130

  • N° JECFA : 386

Informations dédiées aux ingrédients synthétiques

  • Acide Value : Lorem Ipsum

  • Point d'ébullition : 264°C

  • Seuil de détection : 0,007 ng/l air

  • Formule brute : C13H20O

  • Log P : 4,13

  • Masse molaire : 192,3 g/mol

  • Point de fusion : Donnée indisponible.

  • Point éclair : 103°C

  • Pression vapeur : Lorem Ipsum

Utilisation

Utilisations

Commentaires et anecdotes :

La particularité de la (E/Z)-Delta-damascone® est sa substantitvité et sa stabilité. Cela lui permet d'être utilisée dans les produits de Fabric Care (pour le linge).

Stabilité :

Très stable en eau de toilette et dans des bases diverses.

Utilisation :

La (E/Z)-Delta-damascone® est utilisée pour son côté fruité de fruits cuits, et confituré. Elle est souvent utilisée en association aux autres Damascones pour varier les effets. Elle est par ailleurs souvent utilisée car elle est moins coûteuse.

Découverte :

Les premières damascones furent découvertes en 1965 par les chimistes P. Ruzicka et Dr. Demole, en analysant un extrait tel que la Rose damascena Absolue. Cette découverte ouvra la porte à une nouvelle famille de molécules rosées et fruitées.

Isoméries :

La famille des ''rose-kétone '' comporte plusieurs molécules différentes, quasiment toutes évoquant la pomme, le cassis et la Rose damascena Absolue. La (E/Z)-Delta-damascone® possède une odeur proche de la Damascone-Alpha®, plus boisée tout de même. La (E/Z)-Béta-damascone® et la (E/Z)-Gamma-damascone® sont par ailleurs respectivement plus rosée et conifère. Les Alpha-ionone et (E)-Béta-ionone sont des isomères de position des Damascone®, tant leur fonction cétone est sur un autre carbone, ainsi qu'une fonction méthyl, aussi déplacée. Leur odeur est alors très différente : les Ionones sont réminiscentes de la violette.

Précurseurs de synthèse :

La (E/Z)-Delta-damascone® n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Présence dans la nature :

La (E/Z)-Delta-damascone® n'est pas présente à l'état naturel. Il est donc impossible en obtenir à partir d'un extrait quelconque.

Voies de synthèse :

La synthèse de la (E/Z)-Delta-damascone® fait intervenir une réaction de Diels-Alder (faisant réagir un diène et un diénophile) entre le 1,3-pentadiène et l'oxide de mésityle, donnant naissance à l'acétyl triméthyl cyclohexène. Cet intermédiaire peut alors subir une condensation aldolique en présence d'Acétaldéhyde, pour obtenir le produit final : la (E/Z)-Delta-damascone®.

Utilisation

Réglementation & IFRA

  • IFRA 51th : Ingrédient réglementé IFRA

  • Type de restriction : RESTRICTION

  • Cause de la restriction : DERMAL SENSITIZATION

  • Amendement : 49

Dosage limite recommandé :
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5A Cat.5B Cat.5C Cat.5D Cat.6
0,0077 % 0,0023 % 0,046 % 0,043 % 0,011 % 0,011 % 0,011 % 0,011 % 0,025 %
Cat.7A Cat.7B Cat.8 Cat.9 Cat.10A Cat.10B Cat.11A Cat.11B Cat.12
0,088 % 0,088 % 0,0045 % 0,084 % 0,3 % 0,3 % 0,17 % 0,17 % No Restriction

Commentaires :

The above limits apply to Rose Ketones used individually or in combination. The sum of concentrations of Rose ketones isomers should not exceed the maximum concentration levels established by this Standard.

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