Skatole

Commentaires et anecdotes :

Le Skatole est plus puissant et gourmand que l'Indole mais moins fleuri.

Stabilité :

Au même titre que l'Indole, le Skatole peut former des bases de Schiff en réagissant avec les aldéhydes notamment. Cela créer alors des problématiques de coloration des les concentrés de parfum et dans les eaux de toilette. Ce composé doit donc être utilisé avec parcimonie.

Utilisation :

Le Skatole est utilisé en faible quantité dans des notes cuirées, boisées, mais moins dans des notes fleuries que l'Indole. Apporte une facette animale dans tous types d'accords.

Découverte :

1880

Isoméries :

Le Skatole ne possède pas d'isomère utilisé en parfumerie.

Précurseurs de synthèse :

Le Skatole n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Présence dans la nature :

Le Skatole est trouvé à l'état naturel dans certains fromages entre autres, mais n'est que très peu extrait pour son utilisation en parfumerie. Le Skatole de synthèse est le plus utilisé.

Voies de synthèse :

Le Skatole fait partie de la même famille de molécules que l'Indole : les pyroles. Ces molécules peuvent être synthétisées de plusieurs manières. Dans le cas du Skatole, une synthèse de Fischer est adaptée. Cette réaction consiste ici à faire réagir la phénylhydrazine avec le propanal. Cette réaction est catalysée par un acide fort. Bien d'autres voies de synthèse existent pour ce composé, comme la synthèse de Bischler-Möhlau, celle de Reissert ou celle de Madelung entre autres.