Isomenthone

Commentaires et anecdotes :

Dans les reconstitutions de notes menthées en parfumerie, c'est bien souvent le L-Menthol ou la L-Carvone qui sont privilégiés à l'Isomenthone. Tous deux apportent un effet froid ou de menthe verte à moindre coût.

Stabilité :

Stable en eau de toilette ainsi que dans diverses bases fonctionnelles.

Utilisation :

L'Isomenthone est peu utilisée en parfumerie pour son côté sale. Utilisation majoritaire en parfumerie fonctionnelle plutôt qu'en parfumerie fine.

Découverte :

Donnée indisponible.

Isoméries :

L'Isomenthone est un diastéréoisomère de la Menthone®. Tous deux ont aussi une paire d'énantiomères. Les Menthone® ont un caractère olfactif bien plus froid et alimentaire, quand les Isomenthone sont plus vertes et terpéniques. Ces molécules sont difficiles à obtenir avec une grande pureté, car les isomères ont une tendance à s'interconvertir. En parfumerie, l'Isomenthone la plus utilisée est son mélange d'énantiomères. Par ailleurs, l'Isomenthone est isomère de consitution du Bornéol notamment. Tous deux apportent un effet frais dans les composititions, mais l'Isomenthone est plus adaptée pour des reconstitutions de menthe.

Précurseurs de synthèse :

Les Menthone® et Isomenthone permettent de synthétiser par hydrogénation les isomères de Menthol. Le choix de l'isomère de départ est important. Par exemple, utiliser une Isomenthone lévogyre amène à former du Néomenthol lévogyre et du Menthol dextrogyre.

Présence dans la nature :

L'Isomenthone est retrouvée dans plusieurs espèces de menthe, dont la Menthe piperita HE, dont il est l'un des composants majoritaires. Elle est aussi retrouvée dans le Géranium HE, quel qu'en soit l'origine. Ainsi, l'Isomenthone peut être extrait de ces différentes matières premières naturelles. Il reste difficile de l'obtenir avec une grande pureté.

Voies de synthèse :

L'Isomenthone peut être obtenue synthétiquement à partir de Menthol ou du Thymol. A partir du Menthol, il s'agit d'une réaction d'oxydation de la fonction alcool pour obtenir une fonction cétone. Le choix de l'isomère du Menthol (L-Menthol ou D-Menthol) est important pour guider la nature du produit final. A partir du Thymol, une hydrogénation en présence d'un catalyseur au palladium sur carbone est nécessaire. Dans tous les cas, plusieurs isomères sont obtenus en fin de réaction. Ceux-ci peuvent être séparés par distillation fractionnée, pour ne récupérer que les isomères d'intérêt.