Gamma-heptalactone

Commentaires et anecdotes :

Stabilité :

Les lactones ont tendance à polymériser dans le temps, les rendant visqueuses et entrainant un déphasage huileux dans l'alcool.

Utilisation :

Cette lactone se différencie des autres par son côté très crémeux. Il est recommandé de l'utiliser pour apporter des facettes onctueuses/crémeuses à des reconstitutions de vanille, de coco ou encore de gardenia.

Découverte :

Donnée indisponible.

Isoméries :

Cette lactone, comme les autres, possède un carbone asymétrique. L'odeur des deux énantiomères de cette molécule est similaire. Le mélange racémique est le plus souvent utilisé en parfumerie. Le Formiate de (Z)-3-hexènyle est un isomère de constitution de l'Heptalactone-gamma, mais a une odeur très verte bien différente.

Précurseurs de synthèse :

L'Heptalactone-gamma n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Présence dans la nature :

L'Heptalactone-gamma peut être trouvée en trace (< 0,5%) dans la Bergamote HE, dans le fruit du Jujubier (Zizyphus jujuba), dans la pêche, la fraise, la papaye, la bière ou le thé noir. Il y en a trop peu pour rendre une extraction naturelle intéressante économiquement. Cependant, certaines sociétés utilisent une qualité naturelle issue de la biotechnologie. Le prix en résultant est particulièrement élevé.

Voies de synthèse :

L'Heptalactone-gamma est une lactone cyclique synthétisée de la même manière que les autres lactones. La réaction entre l'acide acrylique et le butanol, en présence d'un sulfate ou d'un phosphate alcalin, permet de synthétiser cette molécule. Une estérification intramoléculaire de l'acide 4-hydroxyheptanoïque, catalysée par un acide fort tel que l'acide sulfurique concentré, permet aussi d'obtenir ce composé. Enfin, des voies de synthèses biochimiques sont à l'étude des sociétés productrices.