Alpha-cédrène (N° CAS 469-61-4)​

Crédits photo: ScenTree SAS

Boisé > Cédré > Boisé Fumé > Cuiré

Alpha-cédrène

(3R-(3a,3ab,7b,8aa))-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulene ; (1S,2R,5S)-2,6,6,8- tetramethyl tricyclo(5.3.1.01.5)undec-8-ene

Alpha-cédrène (N° CAS 469-61-4)​

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Information Générales

Général

  • N° CAS : 469-61-4

  • N° EINECS : 207-418-4

  • N° FEMA : Donnée indisponible.

  • N° FLAVIS : 01.022

  • N° JECFA : Donnée indisponible.

  • Aspect : Liquide incolore

  • Densité : 0,93

  • Tenue : Fond

  • Gamme de prix : €€

Physico-chemical properties

  • Formule brute : C15H24

  • Masse molaire : 204,35 g/mol

  • Log P : Donnée indisponible.

  • Point de fusion : Donnée indisponible.

  • Point d'ébullition : 262°C

  • Seuil de détection : Donnée indisponible.

  • Optical rotation : Donnée indisponible

  • Pression vapeur : Donnée indisponible

  • Indie de réfraction @20°C : Donnée indisponible

  • Valeur d'acide : Donnée indisponible.

  • Point éclair : 104°C

Utilisation

Utilisations

Utilisations :

L'Alpha-cédrène est utilisé généralement pour les notes cuirées ou comme substitut Cèdre Virginie Bois HE par exemple, pour sa note sensiblement équivalente.

Découverte :

Isolé par Walter dès 1841 (ex. Juniperus virginiana). En 1953, Stork et Breslow furent les premiers à synthétiser du dl-Cédrol et du dl-cedrene. 2 ans plus tard, ils réussirent la synthèse complète du Cédrol et du cedrene.

Présence dans la nature :

L'Alpha-cédrène est l'un des composants majeurs de Cèdre Virginie Bois HE, Cèdre Texas Bois HE, Cèdre Chine Bois HE entre autres, et est présent en trace notamment dans la Verveine HE.

Isoméries :

L'Alpha-cédrène possède plusieurs isomères, par délocalisation de sa double liaison. On distingue alors le béta-Cedrène, ayant une odeur relativement similaire a l'Alpha-cédrène. Par ailleurs, cette molécule est isomère de constitution du Caryophyllène-Béta et du Valencène, mais possède une odeur bien moins épicée ou verte que ces deux isomères.

Précurseurs de synthèse :

L'Alpha-cédrène n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Voies de synthèse :

Il existe plusieurs voies de synthèse de l'Apha-cédrène en fonction du réactif de départ. Seule l'une d'elles est détaillée ci-dessous : L'une des synthèses comportant le moins d'étapes est une synthèse de Corey à partir de 2-methylhept-2-ène lithié en son carbone 6, réagisssant avec le 3-méthoxycyclopent-2-enone. Le produit intermédiaire obtenu subit une réduction au borohydrure de sodium, puis un traitement au diiodométhane, catalysé par du laiton, et une pyrogénation en présence de trioxyde de chrome et de dichlorométhane. Une acétylation de la fonction cétone toujours présente permer de former un carbocation qui, par réarrangement, forme de l'épi-cédrène et de le Alpha-cédrène.

Utilisation

Réglementation & IFRA

Allergènes :

Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.

51ème amendement :

Cet ingrédient est réglementé par le 51ème amendement

    Logo de l'IFRA
  • Type de restriction : RESTRICTION

  • Cause de la restriction : DERMAL SENSITIZATION

  • Amendement : 49

Dosage limite recommandé :
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4
Cat.5
A B C D
Cat.6
0,27 % 0,08 % 1,6 % 1,5 %
0,38 % 0,38 % 0,38 % 0,38 %
0,88 %
Cat.5
A B C D
Cat.6
0,38 % 0,38 % 0,38 % 0,38 %
0,88 %
Cat.7
A B
Cat.8 Cat.9
Cat.10
A B
Cat.11
A B
Cat.12
3,1 % 3,1 %
0,16 % 2,9 %
11 % 11 %
5,8 % 5,8 %
No Restriction
Cat.10
A B
Cat.11
A B
Cat.12
11 % 11 %
5,8 % 5,8 %
No Restriction

Annexe I :

Certains ingrédients naturels contiennent des composants eux-mêmes réglementés qu'il convient de prendre en compte dans les doses limites recommandées. Dans le cas où vous n'avez pas la possibilité d'avoir des chromatographies précises pour vos qualités d'ingrédients naturels, l'IFRA fournit des tables avec des concentrations à prendre par défaut. Les voici :

Liste des composés réglementés contenus dans cet ingrédient
Nom de l'ingrédient Nom botanique N° CAS Concentration estimée
Juniper berry oil Juniperus communis L. 8002-68-4 0,4
Cananga oil Cananga odorata (Lam.) Hook. f. & Thomson (forma macrophylla Steenis) 68606-83-7 0,4
Cedarwood oil, Atlas Cedrus atlantica (Endl.) Manetti ex Carriere 8023-85-6 1,5
Cedarwood oil, Chinese Cupressus funebris Endl. 1159574-01-2 19,1
Cedarwood oil, Texas Juniperus mexicana Schiede 68990-83-0 12
Cedarwood oil, Virginian Juniperus virginiana L. 8000-27-9 24,3
Cypress oil Cupresssus sempervirens L. 8013-86-3 0,36
Helichrysum absolute Helichrysum angustifolium DC. 8023-95-8 0,08
Pine needle, dwarf, oil Pinus pumila (Pall.) Regel 8000-26-8 0,25
Verbena absolute Lippia citriodora (L.) Kunth 8024-12-2 0,5
Vetiver oil (all origins) Chrysopogon zizanioides (L.) Roberty 8016-96-4 0,2
  • Contributions from other sources
    The natural contribution of Cedrene is determined by the sum of the natural contributions of each of its isomers.

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