4-Vinyl Guaiacol

Commentaires et anecdotes :

Stabilité :

Les composés aromatiques sont chromophores. Cela signifie qu'ils sont susceptibles de colorer dans le temps et en milieu basique. Cette molécule se comporte comme l'Eugénol en terme de stabilité.

Utilisation :

Le 4-Vinyl Guaiacol, bien que surtout utilisé en aromatique, peut être employé en parfumerie pour des notes balsamiques, épicées, boisées et cuirées pour un effet chaud et épicé de girofle, en association avec du Bois de Gaiac HE.

Découverte :

Donnée indisponible.

Isoméries :

Le 4-Vinyl Guaiacol est utilisé en parfumerie pour sa note et sa structure proches de l'Eugénol. Aucun autre isomère de position de cette molécule n'est utilisé dans ce domaine. Cette molécule est isomère de constitution de l'Acétate de benzyle et de l'Acétate de para-Crésyle, mais ne partage pas la famille olfactive de ces ingrédients, bien plus floraux.

Précurseurs de synthèse :

Le 4-Vinyl Guaiacol n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Présence dans la nature :

Le 4-Vinyl Guaiacol est présent dans de très nombreux produits alimentaires de consommation courante (tabac, café, raisin par exemple), mais est surtout produit à l'état naturel à partir de l'acide férulique, se convertissant lors de la fermentation alcoolique de certaines céréales, et notamment le maïs. Il peut alors en être extrait.

Voies de synthèse :

Le 4-Vinyl Guaiacol est synthétisé en trois étapes à partir de la Vanilline. La première étape consiste à faire réagir cette dernière avec le l'anhydride acétique en présence d'acétate de sodium, formant alors de l'acide 3-méthoxy-4-hydroxycinnamique, après une deuxième étape d'hydrolyse acide. La dernière étape consiste à chauffer cet intermédiaire en le faisant réagir avec de la quinoléine, en présence d'hydroquinone, pour décarboxyler la molécule et obtenir le produit final, le 4-Vinyl Guaiacol.