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(E/Z)-Alpha-damascone®

1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-1-one ; 1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-one ; Damarose alpha ; Dihydro floriffone A ; 1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-butenone

(E/Z)-Alpha-damascone® (N° CAS 43052-87-5)​

Crédits photo: ScenTree SAS

Entreprise Nom de l'ingrédient ID Naturalité Pureté Nom latin Partie Traitée Origine Géographique Certifications Commentaires MOQ
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Damascone Alpha - 30 Gr - - - - - - more -
Information Générales

Général

  • N° CAS : : 43052-87-5

  • N° EINECS : 245-845-8

  • N° FEMA : 3659

  • Densité : 0,935

  • Optical rotation : Lorem Ipsum

  • Allergènes : Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.

  • Refractive Index @20°C : Lorem Ipsum

  • Tenue : Coeur

  • Gamme de prix : €€€

  • Aspect : Liquide jaune pâle

  • N° FLAVIS : 07.134

  • N° JECFA : 385

Informations dédiées aux ingrédients synthétiques

  • Acide Value : Lorem Ipsum

  • Point d'ébullition : 150°C

  • Seuil de détection : 100 ppb (0,00001%) pour sa forme dextrogyre et 1,5 ppb pour sa forme lévogyre

  • Formule brute : C13H20O

  • Log P : 3,66

  • Masse molaire : 192,3 g/mol

  • Point de fusion : 4°C

  • Point éclair : >100°C (>212°F)

  • Pression vapeur : Lorem Ipsum

Utilisation

Utilisations

Commentaires et anecdotes :

La Damascone-Alpha® est plus puissante et terreuse que la Damacone-Béta®, qui est plus fruitée et sucrée.

Stabilité :

Stable en eau de toilette et en base fonctionnelle.

Utilisation :

La Damascone-Alpha® est utilisée dans des notes florales-rosées, tubéreuse, épicées, ambrées. Apport d'une facette verte, épicée et fruitée aux notes florales. Très efficace, souvent utilisé en dilution.

Découverte :

Les premières damascones furent découvertes en 1965 par les chimistes P. Ruzicka et Dr. Demole, en analysant un extrait tel que la Rose damascena Absolue. Cette découverte ouvra la porte à une nouvelle famille de molécules rosées et fruitées.

Isoméries :

Dans la majorité des cas, c'est le mélange racémique des deux diastéréisomères de la Damascone-Alpha® qui est utilisé en parfumerie. Les deux isomères de la molécule ont une odeur assez proche, mais peuvent être utilisés séparément. Les ''rose-ketones '' sont une famille de molécules possédant leurs singularités : par exemple, la Damascone-Alpha® est plus menthée et la (E/Z)-Gamma-damascone® est proche des conifères et de la Thuyone. Le forme lévogyre de la Damascone-alpha® est bien plus puissnte que sa forme dextrogyre. Les Alpha-ionone et (E)-Béta-ionone sont des isomères de position des Damascone®, tant leur fonction cétone est sur un autre carbone, ainsi qu'une fonction méthyle, aussi déplacée. Leur odeur est alors très différente : les Ionones sont réminiscentes de la violette.

Précurseurs de synthèse :

La Damascone-Alpha® n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Présence dans la nature :

La Damascone-Alpha® n'est pas disponible à l'état naturel.

Voies de synthèse :

La Damascone-alpha® fait partie de la famille des ''rose ketones''. Les rose ketones sont synthétisées à partir du dérivé approprié de l'acide cyclogéranique (ester, halogénure...). Une réaction de ce dérivé avec un halogénure d'allyl magnésium, suivie d'une pyrolyse permettent d'obtenir le composé souhaité, par réarrangement de la double liaison de la chaine ramifiée.

Utilisation

Réglementation & IFRA

  • IFRA 51th : Ingrédient réglementé IFRA

  • Type de restriction : RESTRICTION

  • Cause de la restriction : DERMAL SENSITIZATION

  • Amendement : 49

Dosage limite recommandé :
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5A Cat.5B Cat.5C Cat.5D Cat.6
0,0077 % 0,0023 % 0,046 % 0,043 % 0,011 % 0,011 % 0,011 % 0,011 % 0,025 %
Cat.7A Cat.7B Cat.8 Cat.9 Cat.10A Cat.10B Cat.11A Cat.11B Cat.12
0,088 % 0,088 % 0,0045 % 0,084 % 0,3 % 0,3 % 0,17 % 0,17 % No Restriction

Commentaires :

The above limits apply to Rose Ketones used individually or in combination. The sum of concentrations of Rose ketones isomers should not exceed the maximum concentration levels established by this Standard.

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