(-)-Bornéol

Commentaires et anecdotes :

Le Bornéol est plus utilisé que le Camphre en parfumerie, pour un rendu olfactif relativement similaire.
Le Bornéol est une matière première dite 'trigéminale'. Cela signifie qu'elle fait intervenir le nerf trijumeau, responsable d'une fonction motrice pour l'Homme, mais aussi d'une fonction sensitive. Dans le cas du Bornéol, la sensation ressentie à l'olfaction est une sensation de froid au niveau du nez.

Stabilité :

Les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation. Dans le cas du Bornéol, ne possédant aucune double liaison, sa stabilité est satisfaisante.

Utilisation :

Le Bornéol est utilisé dans les reproductions de lavande et de lavandin, dans les notes terpéniques et de conifère pour apporter du montant et un effet froid en tête.

Découverte :

Donnée indisponible.

Isoméries :

La molécule appelée Bornéol est en réalité l'isomère lévogyre de cette molécule. L'isomère dextrogyre est appelé Isobornéol. L'odeur de l'Isobornéol est plus balsamique que celle du Bornéol. Les deux molécules s'utilisent dans les parfums pour les mêmes raisons. Par ailleurs, le Bornéol est isomère de constitution d'un autre terpène appelé Terpinéol, possédant une odeur bien plus florale-rosée et éthérée, évoquant les solvants.

Précurseurs de synthèse :

Une oxydation du Bornéol permet d'obtenir du Camphre. A partir de ce Camphre, le Camphène s'obtient en le déshydratant par un traitement acide. Enfin, le Bornéol peut être estérifié en plusieurs esters, pour former de l'Acétate de Bornyl par exemple. Les esters de bornyl sont tout de même préparés différemment à échelle industrielle.

Présence dans la nature :

Le Bornéol est présent dans divers composés naturels, dont la Lavande HE, les espèces de Pinacées et la Citronelle HE entre autres. La synthèse de ce composé est privilégiée à son extraction, tant elle n'est pas présente en quantité suffisante dans les huiles essentielles.

Voies de synthèse :

La synthèse du Bornéol est faite à partir du Pinène-béta, par un réarrangement de Wagner-Meerwein, en mettant le Pinène en contact avec l'acide acétique. Ce dernier forme alors un acétate qui en est dérivé. S'en suit une hydrolyse basique à la potasse de ce composé, pour remplacer ce groupement acide par un groupement alcool, formant le Bornéol final (en parallèle, l'acétate de potassium formé est éliminé).