p-Cymène

Utilisations :

Découverte :

Donnée indisponible.

Présence dans la nature :

La para-cymène est présent dans un très grande nombre d'huiles essentielles. Il s'agit de l'un des monoterpènes les plus important de la parfumerie. Il est donc possible de trouver cet ingrédient à l'état naturel ainsi que dans la grande majorité des chromatographies actuelles.

Isoméries :

Le paracymène est l'isomère le plus courant, il existe cependant mais dans une moins grande proportion les orthocymène et métacymène. Très peu utilisés en parfumerie

Précurseurs de synthèse :

Le p-Cymène est le point de départ de nombreux procédés d'interet olfactif. Parmis les plus courant : p-Crésol via Hock-Lange Tonalide via une première cycloalkylation avec du néohexène suivie d'une acétylation de la tétraline résultante Acétophénone : Condensation du p-Cymène avec Acétyl chloride Gamma-terpinene : from p-Cymène by the action of sodium and alcohol in liquid ammonia. Moskene resulted from condensing p-Cymène with i-butyl alcohol in the presence of sulfuric acid and nitrating the resulting product (Barbier, 1932) The first reported ''the active odor principle '' of Phantolid was outlined for the reaction of ί-amyl alcohol and cymene in the presence of sulfuric acid (Weber et al, 1955) - Process remplacé par un autre + optimisé

Voies de synthèse :

Le p-Cymène peut être obtenu par alkylation du toluène avec du propylène ou de l'alcool isopropylique. Des méthodes de conversion directe de terpènes en cymène ont également été décrites. Ces méthodes comprennent par exemple la conversion par des argiles acides, l'oxydation avec des composés de Cr(VI) et des réactions à base de métaux de transition. Des réactions en phase vapeur utilisant des terpènes purs et des catalyseurs au Pd ou au Zn/Cr ont également été rapportées.