Velvione®

Commentaires et anecdotes :

La Velvione® est l'un des muscs les plus floraux et benzylés. Il rejoint l'Ambrettolide pour cette facette. Néanmoins, la Velvione® est moins puissante que l'Ambrettolide, mais est aussi moins coûteuse à l'emploi.

Stabilité :

Les muscs sont des composés à grande stabilité, en eau de toilette comme en base fonctionnelle, hors détergents acides, antiperspirants et javel.

Utilisation :

Le Velvione® est utilisée dans les notes florales, notamment blanches et solaires, et dans les notes féminines en général, pour apporter de la tenue et du sillage.

Découverte :

1970

Isoméries :

La Velvione® utilisée en parfumerie est un mélange de proportions 60/40 de ses isomères trans/cis. Il n'existe pas de version énantiomériquement pure commercialisée. Par ailleurs, la Velvione® est un isomère de constitution de la Muscénone®. Leur structure reste assez proche, et peut expliquer leur facette musquée commune.

Précurseurs de synthèse :

La Velvione® ne permet pas de synthétiser d'autres composés d'intérêt olfactif.

Présence dans la nature :

La Velvione® n'est pas disponible à l'état naturel.

Voies de synthèse :

La Velvione® est synthétisée en trois étapes, à partir de la cyclododécanone. Cette molécule est capable de réagir avec le dichlore sous pression pour obtenir la 2-chlorocyclododécanone, formée en priorité. Ce composé réagit alors avec deux équivalents molaires de chlorure de vinyl magnésium pour obtenir du 1,2-divinylcyclododecan-1-ol. Par un réarrangement Oxy-Cope, la Velvione® se forme d'elle-même (ce réarrangement intervient pour réorganiser le squelette de certains alcools insaturés). La conversion de l'alcool en un alcoolate permet d'accélérer le réarrangement. Dans cette dernière étape, le groupement alcool devient le groupement cétone de la Velvione®.