Gamma-terpinène

Commentaires et anecdotes :

Le Gamma-terpinène est un monoterpène. Cela signifie, comme pour le D-Limonène par exemple, que cette molécule est composée de deux unités d'isoprène, et qu'elle comporte dix atomes de carbone et seize d'hydrogène. Cette catégorie de terpènes compte de nombreux isomères. Parmis les autres terpinènes, le Gamma-terpinène reste le plus utilisé, notamment dans les produits fonctionnels.
L'odeur du Gamma-terpinène est moins citralée que celle du Terpinène-alpha.

Stabilité :

Les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.
Très instable en bases fonctionnelles très basiques comme les savons. Son odeur n'y est pas perceptible.

Utilisation :

Le Gamma-terpinène est utilisé dans des notes fraiches et zestées d'agrumes, pour un apport de montant. Apporte un effet terpénique à une note hespéridée. Très utilisé en parfumerie fonctionnelle, dans des détergents et autres produits ménagers.

Découverte :

Donnée indisponible.

Isoméries :

Le Gamma-terpinène est l'isomère de nombreux autres terpènes, parmis lesquels on compte le D-Limonène, le Pinène-alpha et le Pinène-béta et l'Alpha-terpinène. Ce dernier isomère possède une odeur assez proche du Gamma-terpinène, bien qu'elle soit plus fidèle à la Limette HE, et légèrement moins terpénique.

Précurseurs de synthèse :

Le Gamma-terpinène peut servir à la synthèse d'autres terpènes et sesquiterpéniques, toujours par réaction de Diels-Alder. Il peut intervenir dans d'autres réactions diverses, comme une réaction d'hydrolyse. Sa structure permet d'ouvrir un large champs de réactions possibles.

Présence dans la nature :

Le Gamma-terpinène est présent en grande quantité (autour de 20%) dans l'huile essentielle d'Ajowan, une graine cultivée au sud de l'Inde, proche botaniquement du carvi et du cumin. Cette molécule est aussi retrouvée dans la Bergamote HE, le Cumin Graines HE, le Cajeput HE, l'Eucalyptus delegatensis HE (variétée éthiopienne) et le Pamplemousse HE entre autres. Elle peut être extraite de toutes ces huiles essentielles par distillation fractionnée.

Voies de synthèse :

Comme beaucoup de terpènes, la réaction permettant d'obtenir le Gamma-terpinène est une réaction de Diels-Alder. Il s'agit de faire réagir une molécule appelée ''diène '' avec une autre appelée ''diénophile '' pour cycliser la molécule. Ici, l'Isoprène (diène) peut réagir avec le 3-méthylbutyne (diénophile). Ainsi, le Gamma-terpinène résulte directement de cette réaction.