Acide citronellique

Commentaires et anecdotes :

Stabilité :

Stable en eau de toilette et en bases diverses.

Utilisation :

Découverte :

Donnée indisponible.

Isoméries :

L'Acide citronellique possède un carbone asymétrique donnant naissance à deux énantiomères possibles pour cette molécule. C'est néanmoins un mélange de ses isomères qui est utilisé en parfumerie.

Précurseurs de synthèse :

L'Acide citronellique est utilisé pour la synthèse de plusieurs esters citronelliques. Une réaction catalysée avec l'éthanol permet par exemple de former le Citronellate d'Ethyle. Ce type de composés peut alors servir à synthétiser un autre composé utilisé en parfumerie.

Présence dans la nature :

Trouvé dans la cardamome

Voies de synthèse :

L'Acide citronellique est synthétisé par oxydation du Citronellal. Cette synthèse peut utiliser une réaction d'Oxydation de Pinnick. Cette oxydation a lieu en deux étapes. La première est la formation d'acide chloreux par réaction entre le chlorite de sodium et le dihydrogénophospate de sodium. La deuxième étape met en contact l'acide chloreux avec le Citronellal, rendant son carbone fonctionnel plus éléctrophile. Il peut donc subir une attaque nucléophile par l'ion chlorite formé. Un dégagement d'acide hypochloreux lors d'un mécanisme concerté permet enfin de former l'acide citronellique.