(E)-Béta-ionone

Commentaires et anecdotes :

La (E)-Béta-ionone est plus boisée que la Ionone-alpha, qui est plus fruitée et florale-violette. La gamma-Ionone est quant à elle assez boisée et résineuse.
La première utilisation de la (E)-Béta-ionone en parfumerie remonte à 1893, dans Vera Violetta, par Roger et Gallet.

Stabilité :

Stable en eau de toilette et en base fonctionnelle.

Utilisation :

La (E)-Béta-ionone est utilisée dans les reproductions de fleur de violette, dans des notes florales et fruitées (cassis, mûre). Apport d'un effet poudré et donne une image ''rétro'' aux parfums féminins. Apport d'une douceur florale. Très bon liant. A associer à la Bergamote HE, l'Hédione® et la Damascone-béta® pour un schéma ''thé''.

Découverte :

Découverte faite à partir des Irones en 1896, isolées du beurre d'iris. Les Ionones ont été découvertes par hasard, lorsqu'un laborantin ajouta de l'acide sulfurique pour laver une verrerie ayant contenu un mauvais intermédiaire à la synthèse de l'Irone.

Isoméries :

La (E)-Béta-ionone possède plusieurs isomères. L'Alpha-ionone est obtenue lors de l'étape de cyclisation de la Pseudoionone, en utilisant l'acide phosphorique au lieu de l'acide sulfurique, en quantité catalytique. La gamma-Ionone est obtenue en utilisant le trifluorure de bore en tant que catalyseur. Les Damascone-Alpha® et (E/Z)-Béta-damascone® sont des isomères de position des Ionones. Leur fonction cétone ainsi qu'un groupement méthyle sont à des endroits différents de la molécule. Leur odeur en est modifiée : les Damascone® ont une odeur de pomme cuite, et non de violette.

Précurseurs de synthèse :

La Ionone-béta est précurseur de la synthèse de la Béta-dihydroionone et de l'Ambrinol (réaction de thermolyse).

Présence dans la nature :

La Ionone-béta est présente dans le Cassie Absolue ou L'Osmanthus Absolue, permettant ainsi d'en extraire à l'état naturel. Dans la grande majorité des cas, c'est la Ionone-béta de synthèse qui est utilisée en parfumerie.

Voies de synthèse :

Aujourd'hui, la synthèse des Ionones est faite à parti du Citral, par réaction avec l'acétone. La catégorie de composés alors obtenue est appelée Pseudoionone. La cyclisation des Pseudoionones en Ionones se fait en milieu acide. L'acide le plus préférable pour synthétiser la Ionone-béta est l'acide sulfurique. Le rendement de cette cyclisation est nettement au profit de cet isomère. D'une facon générale, chaque synthèse de Ionone entraine la formation d'isomères de la molécule souhaitée. Dans le cas de la Ionone-béta, une pureté de 92% environ peut être atteinte à échelle industrielle.